methyl (2S,3R,4S)-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)oxetane-2-carboxylate | 132454-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R,4S)-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)oxetane-2-carboxylate
• CAS: 132454-50-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: ROGXHWCSOMTPJI-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,4S)-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)oxetane-2-carboxylate 在 草酰氯 作用下， 生成 (2S,3R,4S)-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)oxetane-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxetanocin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97210-1
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,5S,6R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)methanol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 barium benzoate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S,3R,4S)-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)oxetane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxetanocin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97210-1

文献信息

• Mild Approach to Nucleoside Analogues via Photoredox/Cu-Catalyzed Decarboxylative C–N Bond Formation. Total Synthesis of Oxetanocin A
  作者：Ruonan Wang、Hao Xu、Arpan Banerjee、Zhongwen Cui、Yuyong Ma、William G. Whittingham、Peng Yang、Ang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00914

  日期：2024.4.12

  The conventional N-glycosylation methods for nucleoside synthesis usually require strongly acidic or basic conditions. Here we report the decarboxylative C(sp3)–N coupling of glycosyl N-hydroxyphthalimide esters with nucleobases via dual photoredox/Cu catalysis, which offered a mild approach to nucleoside analogues. A total synthesis of oxetanocin A, an antiviral natural product containing an oxetanose

  传统的核苷N-糖基化方法通常需要强酸性或碱性条件。在这里，我们报道了糖基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与核碱基通过双光氧化还原/Cu催化进行脱羧C(sp 3 )–N偶联，这为核苷类似物的制备提供了一种温和的方法。利用该方法实现了氧杂环丁烷酸A的全合成，这是一种含有氧杂环丁糖部分的抗病毒天然产物。
• Synthesis of (t-2-benzyloxymethyl-t-3-hydroxy-r-1-methoxycarbonyl)-tetrahydrofuran from an arabino-lactone triflate with K₂CO₃–MeOH
  作者：Takao Izawa、Kumiko Nakayama、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura、Kuniki Kato、Tomohisa Takita

  DOI：10.1039/p19920003003

  日期：——

  The arabino-lactone triflate 4 reacts with K2CO3 in MeOH to give the oxetane ester 5 and the tetrahydrofuran ester 6 in a ratio dependent upon the reaction temperature.
• Ring contraction of 3-deoxy-2-O-trifluoromethanesulphonates of α-hydroxy-γ-lactones to oxetanes
  作者：D.R. Witty、G.W.J. Fleet、S. Choi、K. Vogt、F.X. Wilson、Y. Wang、R. Storer、P.L. Myers、C.J. Wallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97209-5

  日期：1990.1
• WITTY, D. R.;FLEET, G. W. J.;CHOI, S.;VOGT, K.;WILSON, E. X.;WANG, Y.;STO+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 6927-6930
  作者：WITTY, D. R.、FLEET, G. W. J.、CHOI, S.、VOGT, K.、WILSON, E. X.、WANG, Y.、STO+

  DOI：——

  日期：——
• WILSON, F. X.;FLEET, G. W. J.;VOGT, K.;WANG, Y.;WITTY, D. R.;CHOI, S.;STO+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 6931-6934
  作者：WILSON, F. X.、FLEET, G. W. J.、VOGT, K.、WANG, Y.、WITTY, D. R.、CHOI, S.、STO+

  DOI：——

  日期：——