(2S,3S)-1,3-dimethyl-2-phenylpiperidine | 1536290-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3S)-1,3-dimethyl-2-phenylpiperidine
• CAS: 1536290-24-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: ZSHRGPXLYZNBCR-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,E)-ethyl 5-[N-(4-methoxyphenyl)-N-methylamino]-4-methyl-5-phenylpent-2-enoate 在 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3S)-1,3-dimethyl-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  以不对称曼尼希反应为关键步骤†的不对称合成高取代哌啶和完全取代哌啶酮的一般方法

  摘要：

  报道了两种用于制备高度对映体富集的哌啶结构的有效和替代方案。我们还开发了一种获取完全非对映体和对映体富集的取代哌啶子酮的简单途径。所有这些合成的关键步骤都依赖于非对映选择性曼尼希反应，采用现成的氨基醇（+）-（S，S）-伪麻黄碱作为手性助剂，从而可以高收率，非对映异构和高纯度制备β-氨基羰基化合物。对映选择性并使用易于扩展的协议。

  DOI：

  10.1039/c3ra45110k

文献信息

• General Light-Mediated, Highly Diastereoselective Piperidine Epimerization: From Most Accessible to Most Stable Stereoisomer
  作者：Zican Shen、Morgan M. Walker、Shuming Chen、Giovanny A. Parada、Duc M. Chu、Sun Dongbang、James M. Mayer、K. N. Houk、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jacs.0c11911

  日期：2021.1.13

  and hydrogen atom transfer (HAT) approach for the light-mediated epimerization of readily accessible piperidines to provide the more stable diastereomer with high selectivity. The generality of the transformation was explored for a large variety of di- to tetrasubstituted piperidines with aryl, alkyl, and carboxylic acid derivatives at multiple different sites. Piperidines without substitution on nitrogen

  我们报告了一种组合的光催化和氢原子转移 (HAT) 方法，用于光介导容易获得的哌啶差向异构化，以提供更稳定的高选择性非对映异构体。对于在多个不同位点具有芳基、烷基和羧酸衍生物的多种二取代至四取代哌啶，探索了转化的普遍性。在氮上没有取代的哌啶以及 N-烷基和芳基衍生物是有效的差向异构化底物。观察到的非对映选择性与计算的异构体相对稳定性相关。反应可逆性、发光猝灭、氘标记研究和量子产率测量的证明提供了有关该机制的信息。