(+/-)-3,3-dimethyl-6-phenylmorpholin-2,5-dion | 87866-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (+/-)-3,3-dimethyl-6-phenylmorpholin-2,5-dion
• 英文别名: 6-phenyl-3,3-dimethylmorpholine-2,5-dione；3,3-Dimethyl-6-phenylmorpholine-2,5-dione；3,3-dimethyl-6-phenylmorpholine-2,5-dione
• CAS: 87866-95-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: VQHSZLGGXWKJKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  477.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,3-dimethyl-6-phenylmorpholin-2,5-dion 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以68%的产率得到6-phenyl-3,3-dimethyl-5-thioxomorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3,6,6-四甲基吗啉-2,5-二酮及其5-单硫代和2,5-二硫代衍生物的合成和晶体结构

  摘要：

  3,3-二甲基吗啉-2,5-二酮4a的合成可通过3型线性前体的``直接酰胺环化''轻松实现，该线性前体是通过偶联2,2-二甲基-2 H-叠氮基- 3-胺2与2-羟基链烷酸1。根据反应条件，用Lawesson试剂对4a进行亚硫酰化反应，分别得到相应的5-thioxomorpholin-2-ones 10和吗啉-2,5-dithiones 11。的结构3AA，4AA，10A和11A由X射线晶体学确定。通过相应的含S前体的环化制备含S的吗啉-2,5-二酮类似物或thiomorpholine-2,5-二酮的所有尝试均未成功，并导致了其他各种产品。其中一些的结构也已通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000318
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (+/-)-3,3-dimethyl-6-phenylmorpholin-2,5-dion
  参考文献：
  名称：

  3,3,6,6-四甲基吗啉-2,5-二酮及其5-单硫代和2,5-二硫代衍生物的合成和晶体结构

  摘要：

  3,3-二甲基吗啉-2,5-二酮4a的合成可通过3型线性前体的``直接酰胺环化''轻松实现，该线性前体是通过偶联2,2-二甲基-2 H-叠氮基- 3-胺2与2-羟基链烷酸1。根据反应条件，用Lawesson试剂对4a进行亚硫酰化反应，分别得到相应的5-thioxomorpholin-2-ones 10和吗啉-2,5-dithiones 11。的结构3AA，4AA，10A和11A由X射线晶体学确定。通过相应的含S前体的环化制备含S的吗啉-2,5-二酮类似物或thiomorpholine-2,5-二酮的所有尝试均未成功，并导致了其他各种产品。其中一些的结构也已通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000318

文献信息

• 3-dimethylamino-2,2-dimethyl-2h-azirin als aib-aequivalent bei heterocyclen-synthesen; synthese von 6-, 9-, 12- und 15-gliedrigen ringen
  作者：Daniel Obrecht、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81806-7

  日期：1983.1

  The cyclization reaction of the dimethylamides 2b, 5, 6 and 7, resulting from the reaction of mandelic acid with the aminoazirine 1, yields the 6-, 9-, 12- and 15-membered cyclic depsipeptides 10 – 13, respectively.

  由扁桃酸与氨基叠氮基1的反应引起的二甲酰胺2b，5、6和7的环化反应分别产生6、9、12、15元环状十肽。
• 3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2H-azirin als ?-Aminoisobutters�ure(Aib)-�quivalent: Cyclische Depsipeptide durch direkte Amid-Cyclisierung
  作者：Daniel Obrecht、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19870700209

  日期：1987.3.18

  3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2H,-azirine as an α-Aminoisobutyric-Acid (Aib) Equivalent: Cyclic Depsipeptides via Direct Amid Cyclization

  3-（二甲基氨基）-2,2-二甲基-2 H，-叠氮基等同于α-氨基异丁酸（Aib）：通过直接酰胺环化形成环二肽