3-O-benzoyl-4,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-glycero-hex-4-en-2-ulopyranose | 99648-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzoyl-4,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-glycero-hex-4-en-2-ulopyranose
• 英文别名: (2S,3S)-3-benzoyloxy-3,6-dihydro-2',2'-dimethyl-2H-pyran-2-spiro-4'-(1',3'-dioxolane)；[(5S,6S)-2,2-dimethyl-1,3,10-trioxaspiro[4.5]dec-7-en-6-yl] benzoate
• CAS: 99648-50-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: DRMAOVZHAJKTKB-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzoyl-4,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-glycero-hex-4-en-2-ulopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (3aR,6S,7S,7aR)-3-benzyl-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2',2'-dimethyltetrahydrospiro[pyrano[3,4-d]oxazole-6,4'-[1,3]dioxolan]-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  电子探测酮催化剂用于不对称环氧化。寻找更强大的催化剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。合成并带有稠合的恶唑烷酮的酮，并进行研究以确定酮催化剂的α位上的取代基对Baeyer-Villiger氧化的电子效应以及不对称环氧化的催化性能。这些新的酮仅使用1-5 mol％的催化剂即可获得高收率和ee。当前的研究进一步表明，电子效应对于酮催化的环氧化非常重要。

  DOI：

  10.1021/ol000385q
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-4,5-di-O-mesyl-β-D-fructopyranose 在 铜 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3-O-benzoyl-4,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-glycero-hex-4-en-2-ulopyranose
  参考文献：
  名称：

  Lichtenthaler, Frieder W.; Doleschal, Walter; Hahn, Susanne, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2454 - 2464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Controlled Garegg Conditions for Selective Iodination on Pyranose Templates
  作者：Ana-Catarina Simao、Sandrina Silva、Amelia P. Rauter、Patrick Rollin、Arnaud Tatibouët

  DOI：10.1002/ejoc.201001325

  日期：2011.4

  Regio- and stereoselective iodinations under controlled Garegg conditions were performed on vicinal diols and contiguous triols located on pyranose templates. P- D -Fructo- or psicopyranose-based diols were selectively iodinated at C-5 or C-4, respectively, to afford the L -sorbo or D -tagato iodohydrins. In contrast, the related triols only underwent selective iodination at C-5. Application of the

  在受控的 Garegg 条件下，对位于吡喃糖模板上的邻二醇和连续三醇进行区域选择性和立体选择性碘化。基于 P-D-果糖或吡喃吡喃糖的二醇分别在 C-5 或 C-4 处选择性碘化，以提供 L-山梨糖或 D-塔格托碘醇。相比之下，相关的三醇仅在 C-5 处进行选择性碘化。将该方法应用于 D-葡糖苷和 D-吡喃半乳糖苷导致分别在 C-3 或 C-4 处选择性碘化，以提供 D-allo 或 D-葡糖碘醇。
• Electronic Probing of Ketone Catalysts for Asymmetric Epoxidation. Search for More Robust Catalysts
  作者：Hongqi Tian、Xuegong She、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol000385q

  日期：2001.3.1

  [structure: see text]. Ketones with a fused oxazolidinone were synthesized and investigated to determine the electronic effect of the substituents at alpha-positions of ketone catalysts on the Baeyer-Villiger oxidation and catalytic properties for asymmetric epoxidation. These new ketones give high yields and ee's with only 1-5 mol % catalyst. The current studies further show that the electronic effect

  [结构：见文字]。合成并带有稠合的恶唑烷酮的酮，并进行研究以确定酮催化剂的α位上的取代基对Baeyer-Villiger氧化的电子效应以及不对称环氧化的催化性能。这些新的酮仅使用1-5 mol％的催化剂即可获得高收率和ee。当前的研究进一步表明，电子效应对于酮催化的环氧化非常重要。
• Lichtenthaler, Frieder W.; Doleschal, Walter; Hahn, Susanne, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2454 - 2464
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Doleschal, Walter、Hahn, Susanne

  DOI：——

  日期：——