ethyl (2RS)-3,3-<(R,R)-cycloheptane-1,2-dioxy>-2-methylbutanoate | 139616-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2RS)-3,3-<(R,R)-cycloheptane-1,2-dioxy>-2-methylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2RS)-3,3-((R,R)-cycloheptane-1,2-dioxy)-2-methylbutanoate；ethyl 2-[(3aR,8aR)-2-methyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3aH-cyclohepta[d][1,3]dioxol-2-yl]propanoate
• CAS: 139616-51-6；139686-98-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: PWNWRKIUOXOUON-PQDIPPBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2RS)-3,3-<(R,R)-cycloheptane-1,2-dioxy>-2-methylbutanoate 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 ethyl (2R)-2-benzyl-2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylation using chiral cyclic diols to prepare a quaternary carbon

  摘要：

  Asymmetric alkylation of cyclic and acyclic beta-keto ester acetals (4, 5, 13, 14, and 18) with C-2-symmetric cycloalkane-1,2-dioxy moiety proceeded in a highly diastereoselective manner to afford enol ethers (9-12, 15-17, 19a-c) with a chiral quaternary carbon.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87012-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 (1R,2R)-1,2-环庚烷二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以98%的产率得到ethyl (2RS)-3,3-<(R,R)-cycloheptane-1,2-dioxy>-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylation using chiral cyclic diols to prepare a quaternary carbon

  摘要：

  Asymmetric alkylation of cyclic and acyclic beta-keto ester acetals (4, 5, 13, 14, and 18) with C-2-symmetric cycloalkane-1,2-dioxy moiety proceeded in a highly diastereoselective manner to afford enol ethers (9-12, 15-17, 19a-c) with a chiral quaternary carbon.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87012-5

文献信息

• Application of chiral cyclic diols to asymmetric alkylation
  作者：Keisuke Kato、Hiroshi Suemune、Koyoshi Sakai

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88062-a

  日期：1992.1

  Chiral cyclic (6- or 7-membered ring) diols were found to be excellent chiral auxiliaries for asymmetric alkylation of cyclic (or acyclic) beta-keto esters.
• Kato Keisuke, Suemune Hiroshi, Sakai Kiyoshi, Tetrahedron, 50 (1994) N 11, S 3315-3326
  作者：Kato Keisuke, Suemune Hiroshi, Sakai Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——