dimethyl 1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate | 55848-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)triazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 55848-63-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₅
• 分子量: 305.29
• InChiKey: HSMNAPYUPZOXFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到methyl 4-oxo-6-phenyl-6,7-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hybrid 1,2,3-triazolo-δ-lactams/lactones using Huisgen [3+2] cycloaddition ‘click-chemistry’ in water

  摘要：

  The synthesis of a new class of hybrid 1,2,3-triazozlo-delta-lactams/lactones has been achieved using the Huisgen [3+2] dipolar cycloaddition 'click-chemistry' reaction of various organic azides with an activated alkyne in water, followed by cyclization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.02.002
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-phenylethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 dimethyl 1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1H-1,2,3-三唑二酯的区域选择性还原

  摘要：

  区域选择性反应可以在合成有机化学中发挥关键作用。已发现硼氢化钠对几种 1-取代的 1,2,3-三唑 4,5-二酯的还原具有区域选择性，其中 C(5) 酯基团比 C(4) 酯基团对还原更具反应性. 硼氢化钠的量和还原所需的反应时间因 N(1)-取代基而异。N(1)-取代基上β-羟基的存在被认为对C(5)酯基团的还原具有速率增强作用。区域选择性减少归因于 1,2,3-三唑的 C(5) 和 C(5) 酯羰基碳的较低电子密度，在涉及分子内氢键的情况下进一步降低。

  DOI：

  10.3390/molecules26185589

文献信息

• Mn-Catalyzed Highly Efficient Aerobic Oxidative Hydroxyazidation of Olefins: A Direct Approach to β-Azido Alcohols
  作者：Xiang Sun、Xinyao Li、Song Song、Yuchao Zhu、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.5b02347

  日期：2015.5.13

  a novel approach to high value-added β-azido alcohols, which are useful precursors of aziridines, β-amino alcohols, and other important N- and O-containing heterocyclic compounds. This chemistry also provides an unexpected approach to azido substituted cyclic peroxy alcohol esters. A DFT calculation indicates that Mn catalyst plays key dual roles as an efficient catalyst for the generation of azido

  已开发出一种用于合成 β-叠氮醇的高效锰催化的烯烃有氧氧化羟基叠氮化反应。公开了以空气为末端氧化剂的叠氮自由基的有氧氧化生成是该转化的关键过程。该反应以其广泛的底物范围、廉价的锰催化剂、高效率、在空气中容易操作以及室温下温和的条件而受到赞赏。这种化学反应为高附加值的 β-叠氮醇提供了一种新方法，它是氮丙啶、β-氨基醇和其他重要的含 N 和 O 杂环化合物的有用前体。这种化学反应还为叠氮取代的环状过氧醇酯提供了一种意想不到的方法。DFT 计算表明，Mn 催化剂作为产生叠氮自由基的有效催化剂和过氧自由基中间体的稳定剂起着关键的双重作用。进一步的计算合理地解释了所提出的控制 CC 键断裂或形成 β-叠氮醇的机制。
• A SILYL-FUNCTIONALIZED ALKYL AZIDE, TRIMETHYLSILYLMETHYL AZIDE; SYNTHESIS AND CYCLOADDITION REACTION TO ACETYLENIC DIPOLAROPHILES
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Koyo Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1983.1131

  日期：1983.7.5

  Thermally stable trimethylsilylmethyl azide was first synthesized from the reaction of chloromethyltrimethylsilane with sodium azide. Its use as an α-functionalized synthetic equivalent of methyl azide was demonstrated in the reaction with acetylenic dipolarophiles and the subsequent reaction of the cycloadducts with aldehydes and water in the presence of fluoride ion.

  热稳定的三甲基甲硅烷基甲基叠氮化物首先由氯甲基三甲基硅烷与叠氮化钠反应合成。在与炔属偶极亲和试剂的反应以及随后在氟离子存在下环加合物与醛和水的反应中，证明了其作为 α-官能化合成叠氮化物等价物的用途。
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;MATSUDA, KOYO, CHEM. LETT., 1983, N 7, 1131-1134
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、MATSUDA, KOYO

  DOI：——

  日期：——