3-amino-3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)propionic acid | 682803-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-Amino-3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)propionic Acid；3-amino-3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 682803-55-0
• 化学式: C₉H₉FN₂O₄
• 分子量: 228.18
• InChiKey: DJYNPNRFYMLTHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)propionic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N'-[2-[2-[2-[[2-[2-anilino-6-nitro-1-(2-phenoxyethyl)-4H-quinazolin-4-yl]acetyl]amino]ethoxy]ethoxy]ethyl]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  使用四功能支架轻松固相合成1,2-二取代-6-硝基-1,4-二氢喹唑啉

  摘要：

  描述了1，2-二取代的6-硝基-1，4-二氢喹唑啉的固相合成。通过硝化3-氨基-3-（2-氟苯基）丙酸制备了新的四官能支架N -Alloc-3-氨基-3-（2-氟-5-硝基苯基）丙酸。支架通过其羧基固定在Rink树脂上，并用伯胺处理以取代芳基氟，然后在DIC存在下，在Alloc脱保护的情况下在DIC存在下用芳基异硫氰酸酯环化，得到1,2-二取代-6-硝基-1,4-高产二氢喹唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.095
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-(2-氟苯基)丙酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 6.0h， 以87.5%的产率得到3-amino-3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  使用四功能支架轻松固相合成1,2-二取代-6-硝基-1,4-二氢喹唑啉

  摘要：

  描述了1，2-二取代的6-硝基-1，4-二氢喹唑啉的固相合成。通过硝化3-氨基-3-（2-氟苯基）丙酸制备了新的四官能支架N -Alloc-3-氨基-3-（2-氟-5-硝基苯基）丙酸。支架通过其羧基固定在Rink树脂上，并用伯胺处理以取代芳基氟，然后在DIC存在下，在Alloc脱保护的情况下在DIC存在下用芳基异硫氰酸酯环化，得到1,2-二取代-6-硝基-1,4-高产二氢喹唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.095

文献信息

• Traceless solid-phase synthesis of 1,4-disubstituted-6-nitro-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-ones
  作者：Xiaobing Wang、Seth Dixon、Mark J. Kurth、Kit S. Lam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.012

  日期：2005.8

  A traceless solid-phase route to 1,4-disubstituted-6-nitro-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-ones is described. N-Alloc-3-amino-3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)propionic acid was tethered to Rink resin via its carboxylic group. The protected amine was coupled with an organic acid after Alloc-deprotection and the arylfluorine was displaced with a primary amine to generate a resin-bound aniline with two diversity

  描述了至1,4-二取代的6-硝基-3,4-二氢-1 H-喹唑啉-2-酮的无痕固相途径。N -Alloc-3-氨基-3-（2-氟-5-硝基苯基）丙酸通过其羧基与Rink树脂相连。在Alloc-去保护后，将保护的胺与有机酸偶联，并用伯胺置换芳基氟，生成具有两个多样性点的树脂结合的苯胺。通过裂解释放苯胺，以高产率和高纯度产生所需产物。
• [EN] BENZYLAMINE OR BENZYL ALCOHOL DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZYLAMINE OU D'ALCOOL BENZYLIQUE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种苄胺或苄醇衍生物及其用途
  申请人：CHENGDU HYPERWAY PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022121517A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  公开了一种作为钠通道调节剂的化合物及其用途，该类化合物对电压门控钠离子通道亚型Nav1.8离子通道活性具有明显的抑制、阻断作用，可作为Nav1.8专一性抑制剂，可用以制备治疗由Nav1.8介导的肠痛、神经性疼痛、肌肉骨骼痛、急性疼痛、炎性疼痛、癌症疼痛、原发性疼痛、多发性硬化症、夏-马-图三氏综合症、失禁、心律失常等疾病的药物，具有广阔的应用前景。
• Facile solid phase synthesis of 1,2-disubstituted-6-nitro-1,4-dihydroquinazolines using a tetrafunctional scaffold
  作者：Xiaobing Wang、Aimin Song、Seth Dixon、Mark J. Kurth、Kit S. Lam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.095

  日期：2005.1

  Solid phase synthesis of 1, 2-disubstituted-6-nitro-1,4-dihydroquinazolines is described. The new tetrafunctional scaffold N-Alloc-3-amino-3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)propionic acid was prepared by nitration of 3-amino-3-(2-fluorophenyl)propionic acid. The scaffold was anchored to Rink resin via its carboxylic group and treated with primary amines to displace the arylfluorine followed by cyclization

  描述了1，2-二取代的6-硝基-1，4-二氢喹唑啉的固相合成。通过硝化3-氨基-3-（2-氟苯基）丙酸制备了新的四官能支架N -Alloc-3-氨基-3-（2-氟-5-硝基苯基）丙酸。支架通过其羧基固定在Rink树脂上，并用伯胺处理以取代芳基氟，然后在DIC存在下，在Alloc脱保护的情况下在DIC存在下用芳基异硫氰酸酯环化，得到1,2-二取代-6-硝基-1,4-高产二氢喹唑啉。