(2R,3S)-1'-benzyl-5'-fluoro-3-phenyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione | 1337552-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1'-benzyl-5'-fluoro-3-phenyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
• 英文别名: (3S)-1'-benzyl-5'-fluoro-3-phenyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
• CAS: 1337552-02-9
• 化学式: C₂₄H₁₈FNO₃
• 分子量: 387.41
• InChiKey: YTUZOZCPWIQUIA-YADARESESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R)-1′-benzyl-5′-fluoro-3-phenyl-3H-spiro[furan-2,3′-indoline]-2′,5(4H)-dione 、 (2R,3S)-1'-benzyl-5'-fluoro-3-phenyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione 、 cis-1'-benzyl-5'-fluoro-3-phenyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-3-烯酸钾可作为NHC催化的不对称反应中α，β-不饱和醛的有效且多用途的替代物

  摘要：

  2-羟基-3-烯酸钾很容易大规模制备并易于储存，已被发现是NHC催化的不对称反应中α，β-不饱和醛的有效且多用途的替代物。这些易处理的固体盐在手性N-杂环卡宾与LiCl的共同作用下可以释放出CO 2，然后通过同烯酸酯和α，β-不饱和酰基偶氮中间体发生不对称反应。反应具有高对映选择性的广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701413

文献信息

• Highly diastereo- and enantioselective NHC-catalyzed [3+2] annulation of enals and isatins
  作者：Li-Hui Sun、Li-Tao Shen、Song Ye

  DOI：10.1039/c1cc13860j

  日期：——

  carbene bearing a proximal hydroxy group derived from L-pyroglutamic acid was found to be an efficient catalyst for the [3+2] annulation of enals and isatins to give the corresponding spirocyclic oxindolo-gamma-butyrolactones in good yield with good diastereo- and enantioselectivities.

  发现带有衍生自L-焦谷氨酸的近端羟基的手性N-杂环卡宾是有效的催化剂，用于[3 + 2]环烯和异戊二烯环化反应，从而以高收率得到相应的螺环氧代吲哚-γ-丁内酯。良好的非对映和对映选择性。