2-(hex-1-en-2-yl)benzoic acid | 1580457-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hex-1-en-2-yl)benzoic acid
• CAS: 1580457-30-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ZPGWQUFQGXOGMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-1-en-2-yl)benzoic acid 在 1-叔丁基-3-碘苯 、 混旋樟脑磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90%的产率得到3-butylisochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基碘催化氧化1,2-芳基迁移/消除异构合成异苯并呋喃酮和异香豆素

  摘要：

  在催化芳基碘和 (±)-10-樟脑磺酸 (CSA) 存在下，2-烯基苯甲酸和m CPBA 反应实现了异苯并呋喃酮和异香豆素的不同合成。假设有机催化氧化反应经历了一个级联过程，包括内酯化、1,2-芳基迁移和由原位产生的改性 Koser 试剂实现的消除。

  DOI：

  10.1039/d2cc03101a
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 potassium tert-butylate 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-(hex-1-en-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  羧基定向的不对称氢化α -烷基-α -芳基的末端烯烃：高度对映选择性和化学选择性获得手性中心苄基甲基†

  摘要：

  通过使用手性螺铱催化剂开发了α-烷基-α-芳基末端烯烃的羧基定向不对称氢化反应，为具有手性苄甲基中心的化合物提供了一种高效的方法。羧基定向的氢化阻止了末端烯烃的异构化，并实现了各种二烯的化学选择性氢化。通过使用该催化不对称氢化作为关键步骤，可以实现（S）-姜黄二醇和（S）-姜黄烯的简明对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00018h

文献信息

• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Sulfonyl Lactonization of Alkenoic Acids with Sulfonyl Chlorides for Sulfonyl Lactone Synthesis
  作者：Wei-Hao Rao、Qi Li、Fang-Yuan Chen、Li-Li Jiang、Pan Xu、Xue-Wan Deng、Ming Li、Guo-Dong Zou、Xinhua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01378

  日期：2021.9.3

  A visible-light photoredox-catalyzed sulfonyl lactonization of unsaturated carboxylic acids with sulfonyl chlorides is described. This reaction features good functional group tolerance and a broad substrate scope, providing a simple and efficient protocol to access a wide range of sulfonyl lactones in high to excellent yields. Preliminary mechanistic investigations suggested that a free-radical pathway

  描述了不饱和羧酸与磺酰氯的可见光光氧化还原催化磺酰基内酯化。该反应具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了一种简单有效的方案，以高收率到优异的收率获得各种磺酰基内酯。初步的机理研究表明，该过程应涉及自由基途径。
• BINOL-derived bifunctional sulfide catalysts for asymmetric synthesis of 3,3-disubstituted phthalides <i>via</i> bromolactonization
  作者：Megumi Okada、Kazuma Kaneko、Masahiro Yamanaka、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1039/c9ob00417c

  日期：——

  An efficient enantioselective synthesis of 3,3-disubstituted phthalides possessing a chiral quaternary carbon center was achieved via catalytic asymmetric bromolactonization that utilized BINOL-derived bifunctional sulfide catalysts. Transformations of the bromo group in optically active phthalide products were also performed to demonstrate the utility of this novel synthetic protocol.

  通过利用BINOL衍生的双官能硫化物催化剂进行催化不对称溴内酰胺化反应，可以有效地合成具有手性季碳中心的3,3-二取代邻苯二甲酰亚胺。还进行了光学活性邻苯二甲酸酯产品中溴基团的转化，以证明该新型合成方案的实用性。
• Photoredox-Catalyzed Acyl Lactonization of Alkenes with Aldehydes: Synthesis of Acyl Lactones
  作者：Wei-Hao Rao、Qi Li、Li-Li Jiang、Ying-Ge Li、Pan Xu、Xue-Wan Deng、Ming Li、Guo-Dong Zou、Xinhua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01732

  日期：2022.11.4

  An acyl lactonization of alkenes with aldehydes under visible-light photoredox catalysis is described. With the protocol, a broad scope of alkenoic acids and aldehydes could be compatible and good functional group tolerance is obtained. A series of acyl lactones are obtained with isolated yields ranging from 50–95%. Mechanistic studies revealed that the transformation should proceed via a radical chain

  描述了在可见光光氧化还原催化下烯烃与醛的酰基内酯化反应。通过该协议，可以兼容范围广泛的烯酸和醛，并获得良好的官能团耐受性。获得了一系列酰基内酯，分离产率为 50-95%。机理研究表明，转化应通过激进链过程进行。
• Visible‐Light Photoredox‐Catalyzed Acyl Lactonization of Alkenes with Acyl Chlorides
  作者：Wei‐Hao Rao、Qi Li、Ying‐Ge Li、Li‐Li Jiang、Ming‐Xiao Yue、Guo‐Dong Zou、Xinhua Cao

  DOI：10.1002/ejoc.202300191

  日期：2023.5.8

  A photocatalytic acyl lactonization of alkenoic acids with simple and inexpensive acyl chlorides has been developed for a modular synthesis of acyl lactones. The protocol allows an efficient construction of biologically important phthalide framework, which features excellent yields, good functional group tolerance and broad substrate scope. Preliminary mechanistic investigations revealed that the transformation

  已经开发了一种用简单且廉价的酰氯对烯酸进行光催化酰基内酯化的方法，用于酰基内酯的模块化合成。该协议允许高效构建具有重要生物学意义的苯酞框架，该框架具有优异的产量、良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。初步的机理研究表明，这种转变可能是通过自由基途径进行的。