1-(2-bromophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole | 628333-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)-2,5-diphenylpyrrole
• CAS: 628333-75-5
• 化学式: C₂₂H₁₆BrN
• 分子量: 374.28
• InChiKey: ZIXKGLFOSPCNTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  517.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole 在 palladium diacetate 、 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(三甲基甲硅烷基)联苯
  参考文献：
  名称：

  使用锂从N-芳基吡咯生成芳基锂试剂

  摘要：

  在0°C于四氢呋喃中用锂粉处理1-芳基-2,5-二苯基吡咯，可通过还原性CN键断裂产生相应的芳基锂试剂。

  DOI：

  10.1055/a-1482-2567
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 、 1,2-联苯甲酰乙烷 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到1-(2-bromophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用锂从N-芳基吡咯生成芳基锂试剂

  摘要：

  在0°C于四氢呋喃中用锂粉处理1-芳基-2,5-二苯基吡咯，可通过还原性CN键断裂产生相应的芳基锂试剂。

  DOI：

  10.1055/a-1482-2567

文献信息

• Alternative Biarylphosphinesfor Use in the Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides
  作者：Robert Singer、Stephane Caron、Ruth McDermott、Patrice Arpin、Nga Do

  DOI：10.1055/s-2003-40881

  日期：2003.8

  Two families of biarylphosphine ligands were prepared for use in the Pd-catalyzed amination reaction. The first series investigated was derived from N-phenylpyrroles, and the second, was derived from N-phenylpyrazoles. While the pyrrole ligands were not as general in substrate scope, one of the readily prepared pyrazole ligands (R = t-Bu) was found to have a fairly broad substrate scope.

  制备了两类联芳基膦配体用于 Pd 催化的胺化反应。研究的第一个系列衍生自 N-苯基吡咯，第二个系列衍生自 N-苯基吡唑。虽然吡咯配体在底物范围上并不普遍，但发现一种容易制备的吡唑配体 (R = t-Bu) 具有相当广泛的底物范围。