(3-fluorophenyl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanone | 1097116-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-fluorophenyl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: (3-Fluorophenyl)-(1-methylindol-3-yl)methanone
• CAS: 1097116-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO
• mdl: MFCD12541957
• 分子量: 253.276
• InChiKey: XEMROJBZZMLZAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(3-fluorophenyl)ethynyl]-N,N-dimethylaniline 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 lithium chloride 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到(3-fluorophenyl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯-铜-共催化的分子内氧化偶联：合成3-acylindoles的有效和原子经济的策略。

  摘要：

  展示了一种新的高效催化方法，可在Pd-Cu共催化的氧化条件下合成3-acylindoles。叔丁基氢过氧化物（TBHP）在该方法中不仅充当氧化剂，而且充当氧气源。该方法允许从容易获得的原料中快速且原子经济地组装3-acylindoles，并能耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1039/c2cc37805a

文献信息

• Synthesis of carbonylated heteroaromatic compounds via visible-light-driven intramolecular decarboxylative cyclization of o-alkynylated carboxylic acids
  作者：Fei Gao、Jiu-Tao Wang、Lin-Lin Liu、Na Ma、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c7cc04813k

  日期：——

  An efficient strategy for the easy access to carbonylated heteroaromatic compounds has been developed via a visible-light-promoted intramolecular decarboxylative cyclization reaction of o-alkynylated carboxylic acids. This method is characterized by its benign conditions and the tolerance to a wide range of functionalities.

  已经通过可见光促进了邻炔基化羧酸的分子内脱羧环化反应，开发了一种易于获得羰基杂芳族化合物的有效策略。该方法的特点是其良性条件和对多种功能的耐受性。
• A metal free domino synthesis of 3-aroylindoles via two sp³C–H activation
  作者：Anupal Gogoi、Anju Modi、Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Debapratim Das、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4cc04407j

  日期：——

  A metal free synthesis of 3-aroylindole involving two sp³C–H activation has been achieved starting fromo-alkynyl-N,N-dialkylamines using TBAI–TBHP.

  一种无金属的合成3-芳酰基吲哚的方法已经被实现，该方法涉及两个sp3C-H活化，起始物为o-炔基-N，N-二烷基胺，使用TBAI-TBHP。
• Development of a Metal- and Oxidant-Free Enzyme–Photocatalyst Hybrid System for Highly Efficient C-3 Acylation Reactions of Indoles with Aldehydes
  作者：Yuan Yu、Ru-De Lin、Yao Yao、Ming-Liang Shi、Wei-Fan Lu、Na Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/acscatal.2c03080

  日期：2022.10.21

  The concept of this process is to form a C–N bond through the three-component Mannich reaction of aldehydes, amines, and indoles, thereby introducing an aminomethyl group on the indole ring. Next, this system catalyzed the formation of the corresponding imide ion from the Mannich product, followed by rapid hydrolysis to give the final C-3 carbonyl indole product. More than 30 indole C-3 acylated products

  已经开发了一种用于醛基吲哚 C-3 酰化的酶-光催化剂混合系统。该过程的概念是通过醛、胺和吲哚的三组分曼尼希反应形成C-N键，从而在吲哚环上引入氨基甲基。接下来，该系统催化从曼尼希产物中形成相应的酰亚胺离子，然后快速水解得到最终的 C-3 羰基吲哚产物。在温和条件下成功合成了30多个吲哚C-3酰化产物（收率高达93%），实现了两种生物活性物质（丙磺舒和胆固醇）的吲哚衍生化。机理研究为光酶催化体系的构建提供了理论支持。这是在非常温和的反应条件下，不使用过渡金属催化剂、金属盐和其他氧化剂的吲哚的酶光活化 C-3 酰化的例子。这种高效的酶-光催化剂混合体系为光酶催化领域的发展提供了策略。