1,2-Dimethylindol-3-sulfonsaeuremethylester | 40801-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Dimethylindol-3-sulfonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl 1,2-dimethylindole-3-sulfonate；1,2-dimethyl-indole-3-sulfonic acid methyl ester
• CAS: 40801-94-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: KGSDCGPORANUAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pyridinium 1,2-dimethylindole-3-sulfonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以19.6 g的产率得到1,2-dimethylindole-3-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dimethylindole-3-sulfonyl (MIS) as protecting group for the side chain of arginine

  摘要：

  精氨酸（Arg）侧链的保护是肽化学中的一个关键问题，因为碱性胍基容易产生副反应。目前，磺酰类保护基团，如 2,2,5,7,8-五甲基色满（Pmc）和 2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃（Pbf），在这方面的应用最为广泛。然而，由于这两种化合物的酸稳定性，Arg 侧链保护仍然存在问题。对于富含 Arg 的序列、对酸敏感的肽和大规模合成来说，这个问题更加重要。与 Pmc 和 Pbf 相比，1,2-二甲基吲哚-3-磺酰基（MIS）更耐酸，因此是保护 Arg 侧链的更好选择。此外，MIS 与含色氨酸的肽兼容。

  DOI：

  10.1039/b904836g