3',5'-di-O-acetyl-5-(chloromercurio)-2'-deoxyuridine | 92510-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-5-(chloromercurio)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 3'5'-di-O-acetyl-5-chloromercuri-2'-deoxyuridine；[1-[(2R,4S,5R)-4-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]-chloromercury
• CAS: 92510-77-5
• 化学式: C₁₃H₁₅ClHgN₂O₇
• 分子量: 547.314
• InChiKey: KLWWVUZSFNAFLT-HRKMNEPGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-5-(chloromercurio)-2'-deoxyuridine 在 四(三苯基膦)钯 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 5--2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Linear free energy relationships studies of 5-substituted 2,4-dioxopyrimidine nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a023
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-(chloromercuri)-2'-deoxyuridine 以 乙酸酐 、 三乙胺 为溶剂， 以30%的产率得到3',5'-di-O-acetyl-5-(chloromercurio)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Jiang, Xuqin; Pandey, Ravindra K.; Smith, Kevin M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(O) catalyzed coupling reactions in the synthesis of 5-arylpyrimidine nucleosides
  作者：George Chang、Mathias P. Mertes

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81197-7

  日期：1984.1

  The palladium(O) catalyzed coupling reaction of aryliodides and 3′,5′-di-O-acetyl-5-chloromercuri-2′-deoxyuridine (1) gave 5-aryl substituted 2′-deoxyuridines. Optimum yields were obtained in diglyme at 120° for 3 hours.

  芳基碘化物与3'，5'-二-O-乙酰基-5-氯mercuri-2'-脱氧尿苷（1）的钯（O）催化偶联反应得到5-芳基取代的2'-脱氧尿苷。在120度的二甘醇二甲醚中获得最佳产量，持续3小时。