5-(p-bromophenyl)-2'-deoxyuridine | 108664-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(p-bromophenyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 108664-90-0
• 化学式: C₁₅H₁₅BrN₂O₅
• 分子量: 383.198
• InChiKey: DJCUEJFNPBJCKV-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.686±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-bromophenyl)-2'-deoxyuridine 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酶活性位点结合的线性自由能关系研究：胸苷酸合酶。

  摘要：

  通过分析一系列5-（p-取代苯基）-2的结合作用，研究了三种来源的酪蛋白合酶活性位点结合的需求：干酪乳杆菌，鼠白血病L1210和人淋巴母细胞（Molt / 4F） '-脱氧尿苷酸（N1-取代的5-芳基-2、4-二氧代嘧啶）成为酶。多元回归分析表明，杂环和疏水取代基的电子密度增加会增强亲和力。生物学结果与光谱数据的相关性表明，氧原子上较高的电子密度是结合力增加的原因。这些结果支持阳离子结合位点和疏水区的存在。另外，结果表明结合和催化的电子要求发生了不寻常的逆转。

  DOI：

  10.1021/jm00401a013
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-[5-(4-bromo-phenyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(p-bromophenyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Linear free energy relationships studies of 5-substituted 2,4-dioxopyrimidine nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a023

文献信息

• Extended fluorescent uridine analogues: synthesis, photophysical properties and selective interaction with BSA protein
  作者：Ajaykumar V. Ardhapure、Vijay Gayakhe、Shatrughn Bhilare、Anant R. Kapdi、Subhendu Sekhar Bag、Yogesh S. Sanghvi、Krishna Chaitanya Gunturu

  DOI：10.1039/d0nj02803g

  日期：——

  fluorescent nucleosides. The synthesis of these extended nucleoside analogues was carried out using Suzuki–Miyaura and Heck alkenylation reactions. A comparison of their photophysical properties allowed the identification of nucleosides 1g and 1h that exhibit the highest quantum yields in an aqueous solution. Studies on the binding interaction of the most promising fluorescent analogues, 1g and 1h, with serum

  2'-脱氧尿苷的荧光性质的改善是通过在尿苷的C–5位直接或通过烯基/苯基/苯乙烯基连接基引入（杂）芳族基团来创建生物学上有用的荧光核苷文库而实现的。这些扩展的核苷类似物的合成是使用Suzuki-Miyaura和Heck烯基化反应进行的。通过比较它们的光物理性质，可以鉴定出在水溶液中具有最高量子产率的核苷1g和1h。最有前途的荧光类似物1g和1h的结合相互作用的研究，与血清白蛋白蛋白相比，对α-淀粉酶对BSA蛋白具有极好的选择性。还进行了对接研究以预测核苷与BSA的特异性结合位点。
• Linear free energy relationships studies of 5-substituted 2,4-dioxopyrimidine nucleosides
  作者：George Chang、Mathias P. Mertes

  DOI：10.1021/jo00392a023

  日期：1987.8
• Linear free energy relationship studies of enzyme active site binding: thymidylate synthase
  作者：George Chang、Douglas Schwepler、Charles J. Decedue、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Mathias P. Mertes

  DOI：10.1021/jm00401a013

  日期：1988.6

  The requirements for active-site binding of thymidylate synthase from three sources, Lactobacillus casei, murine leukemia L1210, and human lymphoblast (Molt/4F), were investigated by analyzing the binding of a series of 5-(p-substituted phenyl)-2'-deoxyuridylates (N1-substituted 5-aryl-2, 4-dioxopyrimidines) to the enzyme. Multiple regression analysis revealed that an increase in electron density of

  通过分析一系列5-（p-取代苯基）-2的结合作用，研究了三种来源的酪蛋白合酶活性位点结合的需求：干酪乳杆菌，鼠白血病L1210和人淋巴母细胞（Molt / 4F） '-脱氧尿苷酸（N1-取代的5-芳基-2、4-二氧代嘧啶）成为酶。多元回归分析表明，杂环和疏水取代基的电子密度增加会增强亲和力。生物学结果与光谱数据的相关性表明，氧原子上较高的电子密度是结合力增加的原因。这些结果支持阳离子结合位点和疏水区的存在。另外，结果表明结合和催化的电子要求发生了不寻常的逆转。