5-(4-cyanophenyl)-2'-deoxyuridine | 92524-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(4-cyanophenyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(p-cyanophenyl)-2'-deoxyuridine；4-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]benzonitrile
• CAS: 92524-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₅
• 分子量: 329.312
• InChiKey: DHUVNAYILSHSBB-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-cyanophenyl)-2'-deoxyuridine 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酶活性位点结合的线性自由能关系研究：胸苷酸合酶。

  摘要：

  通过分析一系列5-（p-取代苯基）-2的结合作用，研究了三种来源的酪蛋白合酶活性位点结合的需求：干酪乳杆菌，鼠白血病L1210和人淋巴母细胞（Molt / 4F） '-脱氧尿苷酸（N1-取代的5-芳基-2、4-二氧代嘧啶）成为酶。多元回归分析表明，杂环和疏水取代基的电子密度增加会增强亲和力。生物学结果与光谱数据的相关性表明，氧原子上较高的电子密度是结合力增加的原因。这些结果支持阳离子结合位点和疏水区的存在。另外，结果表明结合和催化的电子要求发生了不寻常的逆转。

  DOI：

  10.1021/jm00401a013
• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 5-(4-cyanophenyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  钯（O）催化的5-芳基嘧啶核苷合成中的偶联反应

  摘要：

  芳基碘化物与3'，5'-二-O-乙酰基-5-氯mercuri-2'-脱氧尿苷（1）的钯（O）催化偶联反应得到5-芳基取代的2'-脱氧尿苷。在120度的二甘醇二甲醚中获得最佳产量，持续3小时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81197-7

文献信息

• Improved microwave-assisted ligand-free Suzuki–Miyaura cross-coupling of 5-iodo-2′-deoxyuridine in pure water
  作者：Shawn Gallagher-Duval、Gwénaëlle Hervé、Guillaume Sartori、Gérald Enderlin、Christophe Len

  DOI：10.1039/c3nj00174a

  日期：——

  A facile and efficient methodology for direct synthesis of 5-aryl-2′-deoxyuridines was developed through ligand-free Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions starting from totally deprotected 5-iodo-2′-deoxyuridine and various boronic acids. Reactions were performed, in pure water, in the presence of very low loading of palladium either by classical thermal heating or with the assistance of microwave irradiation yielding 5-arylated uridine derivatives in moderate to good yields within short reaction times.

  通过无配体铃木-宫浦交叉偶联反应，从完全脱保护的5-碘-2-脱氧尿苷和各种硼酸出发，开发了一种简单有效的5-芳基-2-脱氧尿苷直接合成方法。在纯水中，通过经典的热加热或在微波辐射的辅助下，在极低钯负载的情况下进行反应，在较短的反应时间内，以中等至良好的产率生成5-芳基尿苷衍生物。
• Highly Effective Synthesis of C-5-Substituted 2′-Deoxyuridine Using Suzuki-Miyaura Cross-Coupling in Water
  作者：Christophe Len、Guillaume Sartori、Gérald Enderlin、Gwénaelle Hervé

  DOI：10.1055/s-0031-1289709

  日期：2012.3

  C-5-substituted 2′-deoxyuridine derivatives using a palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction in water has been established. Starting from 2′-deoxyuridine derivatives, the target nucleoside analogues were obtained in good yields with low levels of palladium loading without protection of any hydroxyl group of the glycone moiety. cross-coupling - Suzuki-Miyaura - nucleosides - green chemistry

  已经建立了使用钯催化的水中Suzuki-Miyaura交叉偶联反应提供一系列C-5-取代的2'-脱氧尿苷衍生物的有效方案。从2'-脱氧尿苷衍生物开始，以良好的收率获得了目标核苷类似物，钯负载量低，而没有保护糖基部分的任何羟基。 交叉偶联-铃木宫浦-核苷-绿色化学
• Linear free energy relationships studies of 5-substituted 2,4-dioxopyrimidine nucleosides
  作者：George Chang、Mathias P. Mertes

  DOI：10.1021/jo00392a023

  日期：1987.8
• New, Efficient Approach for the Ligand-Free Suzuki–Miyaura Reaction of 5-Iodo-2′-deoxyuridine in Water
  作者：Christophe Len、Guillaume Sartori、Gwénaëlle Hervé、Gérald Enderlin

  DOI：10.1055/s-0032-1317847

  日期：——

  A series of 5-aryl-2'-deoxyuridines was prepared, using ligandless Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions in neat water, starting from 5-iodo-2'-deoxyuridine as totally deprotected starting material. This ligand-free process gave good to high isolated yields within short reaction times and with low loadings of palladium.
• Palladium(O) catalyzed coupling reactions in the synthesis of 5-arylpyrimidine nucleosides
  作者：George Chang、Mathias P. Mertes

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81197-7

  日期：1984.1

  The palladium(O) catalyzed coupling reaction of aryliodides and 3′,5′-di-O-acetyl-5-chloromercuri-2′-deoxyuridine (1) gave 5-aryl substituted 2′-deoxyuridines. Optimum yields were obtained in diglyme at 120° for 3 hours.

  芳基碘化物与3'，5'-二-O-乙酰基-5-氯mercuri-2'-脱氧尿苷（1）的钯（O）催化偶联反应得到5-芳基取代的2'-脱氧尿苷。在120度的二甘醇二甲醚中获得最佳产量，持续3小时。