5-(4-亚硝基苯基)-2'-脱氧尿苷 | 108664-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-(4-亚硝基苯基)-2'-脱氧尿苷
• 英文名称: 5-(4-nitrosophenyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(4-nitrophenyl)-2'-deoxyuridine；5-(p-nitrophenyl)-2'-deoxyuridine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(4-nitrophenyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 108664-94-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₇
• 分子量: 349.3
• InChiKey: RJIVSKVFCYSSGI-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-亚硝基苯基)-2'-脱氧尿苷 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到5-(p-aminophenyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Linear free energy relationships studies of 5-substituted 2,4-dioxopyrimidine nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a023
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 在 四(三苯基膦)钯 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 5-(4-亚硝基苯基)-2'-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  Linear free energy relationships studies of 5-substituted 2,4-dioxopyrimidine nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a023

文献信息

• New water soluble Pd-imidate complexes as highly efficient catalysts for the synthesis of C5-arylated pyrimidine nucleosides
  作者：Anant Kapdi、Vijay Gayakhe、Yogesh S. Sanghvi、Joaquín García、Pedro Lozano、Ivan da Silva、José Pérez、J. Luis Serrano

  DOI：10.1039/c4ra01326c

  日期：——

  Recyclable water-soluble Pd complexes were revealed as excellent catalysts for Suzuki–Miyaura cross-coupling of challenging substrates like the antiviral nucleoside analogue 5-iodo-20-deoxyuridine.

  可回收水溶性Pd配合物被证明是Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中优秀的催化剂，可用于具有挑战性底物的反应，例如抗病毒核苷类似物5-碘-20-脱氧尿嘧啶。
• Efficient Synthesis of Unprotected C-5-Aryl/Heteroaryl-2'-deoxyuridine via a Suzuki-Miyaura Reaction in Aqueous Media
  作者：Nathalie Fresneau、Marie-Aude Hiebel、Luigi Agrofoglio、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.3390/molecules171214409

  日期：——

  Following our previous results on an environmentally benign one-pot Sonogashira-cyclization protocol to obtain substituted furopyrimidine nucleosides under aqueous conditions, we investigate herein the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl derivatives at the C5 position of unprotected 2'-deoxyuridine in the same media with a common catalyst system avoiding exotic ligands, since palladium acetate and triphenylphosphine afforded the expected products in moderate to good yields.

  继我们之前在水溶液条件下通过无害环境的一锅 Sonogashira-环化方案获得取代的呋喃嘧啶核苷的研究成果之后，我们在此研究了在相同介质中使用普通催化剂体系，避免使用外来配体，在未受保护的 2'-脱氧尿苷的 C5 位上进行芳基和杂芳基衍生物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，因为醋酸钯和三苯基膦能以中等至良好的收率提供预期产物。
• Linear free energy relationship studies of enzyme active site binding: thymidylate synthase
  作者：George Chang、Douglas Schwepler、Charles J. Decedue、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Mathias P. Mertes

  DOI：10.1021/jm00401a013

  日期：1988.6

  The requirements for active-site binding of thymidylate synthase from three sources, Lactobacillus casei, murine leukemia L1210, and human lymphoblast (Molt/4F), were investigated by analyzing the binding of a series of 5-(p-substituted phenyl)-2'-deoxyuridylates (N1-substituted 5-aryl-2, 4-dioxopyrimidines) to the enzyme. Multiple regression analysis revealed that an increase in electron density of

  通过分析一系列5-（p-取代苯基）-2的结合作用，研究了三种来源的酪蛋白合酶活性位点结合的需求：干酪乳杆菌，鼠白血病L1210和人淋巴母细胞（Molt / 4F） '-脱氧尿苷酸（N1-取代的5-芳基-2、4-二氧代嘧啶）成为酶。多元回归分析表明，杂环和疏水取代基的电子密度增加会增强亲和力。生物学结果与光谱数据的相关性表明，氧原子上较高的电子密度是结合力增加的原因。这些结果支持阳离子结合位点和疏水区的存在。另外，结果表明结合和催化的电子要求发生了不寻常的逆转。
• Syntheses and fluorescence of RNA conjugates having pyrene-modified adenosine and nitrobenzene-modified uridine base pairs
  作者：Minoru Fukuda、Mitsunobu Nakamura、Tadao Takada、Kazushige Yamana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.081

  日期：2010.3

  We prepared RNA duplexes possessing 2'-O-(1-pyrenylmethyl)adenosine and 5-(4-nitrophenyl)uridine base pairs. In the duplexes, pyrene serves as a photo-excitable electron donor and 5-(4-nitrophenyl)uridine acts as an electron acceptor. The donor-acceptor-modified RNA duplexes showed very weak fluorescence originating from the pyrene monomer and excimer emissions, which Occur due to electron transfer from the excited pyrene to the nitrobenzene acceptor. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CHANG, G.;MERTES, M. P., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 16, 3625-3631
  作者：CHANG, G.、MERTES, M. P.

  DOI：——

  日期：——