(1R*,6S*)-2-isopropyloxycarbonyl-1-hydroxy-7,10-dimethoxy-6-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-4-one | 1334306-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R*,6S*)-2-isopropyloxycarbonyl-1-hydroxy-7,10-dimethoxy-6-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-4-one
• 英文别名: propan-2-yl 1-hydroxy-7,10-dimethoxy-6-methyl-4-oxo-3,6-dihydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1334306-31-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₆
• 分子量: 376.409
• InChiKey: WZNJLTFDMBTGHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,6S*)-2-isopropyloxycarbonyl-1-hydroxy-7,10-dimethoxy-6-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-4-one 、 三氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(1R*,6S*)-trichloroacetamido-2-isopropyloxycarbonyl-7,10-dimethoxy-6-methyl-3,6-dihydro-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有苯并[ f ]吲哚嗪骨架的四酸的合成。吡嗪并[1,2 - b ]异喹啉-4-酮的环空重排

  摘要：

  在存在条件下，在N（2）位具有庞大活化基团的吡嗪并[1,2 - b ]异喹啉-1,4-二酮（3）被重排为具有苯并[ f ]吲哚嗪骨架（8）的四酸。以K t BuO或LHMDS为基础。该重排对于起始化合物的6,11a-反式异构体是非对映选择性的。1-羟基-吡嗪并[1,2- b ]异喹啉-4-酮（7）制得1-三氯乙酰氨基衍生物（14）用三氯乙腈和催化量的氢化钠作为碱处理后，通过随后的两个碱促进的环空重排。总之，起始三环化合物在哌嗪环中的功能组合赋予它们新的反应性，这意味着不同的碱基促进的跨环重排，并导致意外的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.011
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropyloxycarbonyl-7,10-dimethoxy-6-methyl-2,3-dihydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(1R*,6S*)-2-isopropyloxycarbonyl-1-hydroxy-7,10-dimethoxy-6-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有苯并[ f ]吲哚嗪骨架的四酸的合成。吡嗪并[1,2 - b ]异喹啉-4-酮的环空重排

  摘要：

  在存在条件下，在N（2）位具有庞大活化基团的吡嗪并[1,2 - b ]异喹啉-1,4-二酮（3）被重排为具有苯并[ f ]吲哚嗪骨架（8）的四酸。以K t BuO或LHMDS为基础。该重排对于起始化合物的6,11a-反式异构体是非对映选择性的。1-羟基-吡嗪并[1,2- b ]异喹啉-4-酮（7）制得1-三氯乙酰氨基衍生物（14）用三氯乙腈和催化量的氢化钠作为碱处理后，通过随后的两个碱促进的环空重排。总之，起始三环化合物在哌嗪环中的功能组合赋予它们新的反应性，这意味着不同的碱基促进的跨环重排，并导致意外的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.011