(S)-1-((2S,4R)-4-Benzyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-piperazine-2-carboxylic acid tert-butylamide | 178258-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((2S,4R)-4-Benzyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-piperazine-2-carboxylic acid tert-butylamide
• CAS: 178258-76-9
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₃
• 分子量: 373.495
• InChiKey: SHNJQVUTOXHWDN-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((2S,4R)-4-Benzyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-piperazine-2-carboxylic acid tert-butylamide 在 N-乙基哌啶 、 copper(l) iodide 、 铜 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-1-((2S,4R)-4-Benzyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-4-[1-(7-iodo-furo[3,2-c]pyridin-2-yl)-1-methyl-ethyl]-piperazine-2-carboxylic acid tert-butylamide
  参考文献：
  名称：

  Indinavir analogues with blocked metabolism sites as HIV protease inhibitors with improved pharmacological profiles and high potency against PI-Resistant viral strains

  摘要：

  Indinavir analogues with blocked metabolism sites show highly improved pharmacokinetic profiles in animals. The cis aminochromanol substituted analogues exhibited excellent potency against both the wild-type (NL4-3) virus and protease inhibitor-resistant HIV strains. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00424-9
• 作为产物：
  描述：

  dihydro-5(S)-<<4-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-2(S)-(N-tert-butylcarbamoyl)piperazinyl>methyl>-3(R)-(phenylmethyl)-3(2H)-furanone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-((2S,4R)-4-Benzyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-piperazine-2-carboxylic acid tert-butylamide
  参考文献：
  名称：

  Indinavir analogues with blocked metabolism sites as HIV protease inhibitors with improved pharmacological profiles and high potency against PI-Resistant viral strains

  摘要：

  Indinavir analogues with blocked metabolism sites show highly improved pharmacokinetic profiles in animals. The cis aminochromanol substituted analogues exhibited excellent potency against both the wild-type (NL4-3) virus and protease inhibitor-resistant HIV strains. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00424-9