Cbz-MeVal-MeAla-NHNHBoc | 187753-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-MeVal-MeAla-NHNHBoc
• 英文别名: benzyl N-methyl-N-[(2S)-3-methyl-1-[methyl-[(2S)-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 187753-74-8
• 化学式: C₂₃H₃₆N₄O₆
• 分子量: 464.562
• InChiKey: WGKLEWNVNULROR-WMZOPIPTSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-MeVal-MeAla-NHNHBoc 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium nitrate 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 destruxin B
  参考文献：
  名称：

  宿主选择性植物毒素destruxin B的合成。通过使用Boc-肼衍生物避免从N-甲基氨基酸二肽形成二酮哌嗪

  摘要：

  描述了从其组分残基有效合成环状六肽肽destruxin B的过程，该过程涉及[3 + 3]片段偶联，然后通过叠氮化物方法进行环化。合成的新特征是将Boc酰肼保护基用于C端N-甲基丙氨酸残基。此组既用于从抑制容易哌嗪二酮形成Ñ -methylvalyl- Ñ甲基丙氨酸二肽和作为用于环化hexadepsipeptide潜活化基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02346-5
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-MeAla-NHNH-Boc 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Cbz-MeVal-MeAla-NHNHBoc
  参考文献：
  名称：

  宿主选择性植物毒素destruxin B的合成。通过使用Boc-肼衍生物避免从N-甲基氨基酸二肽形成二酮哌嗪

  摘要：

  描述了从其组分残基有效合成环状六肽肽destruxin B的过程，该过程涉及[3 + 3]片段偶联，然后通过叠氮化物方法进行环化。合成的新特征是将Boc酰肼保护基用于C端N-甲基丙氨酸残基。此组既用于从抑制容易哌嗪二酮形成Ñ -methylvalyl- Ñ甲基丙氨酸二肽和作为用于环化hexadepsipeptide潜活化基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02346-5

文献信息

• Probing Host-Selective Phytotoxicity:  Synthesis of Destruxin B and Several Natural Analogues
  作者：Dale E. Ward、Yuanzhu Gai、Ryszard Lazny、M. Soledade C. Pedras

  DOI：10.1021/jo015953+

  日期：2001.11.1

  The syntheses of the host-selective phytotoxin destruxin B [cyclo(beta Ala-Hmp-Pro-Ile-MeVal-MeAla), Hmp = (2R)-2-hydroxy-4-methylpentanoic acid], and the closely related natural analogues homodestruxin B (MeVal --> MeIle), desmethyldestruxin B (MeVal --> Val), hydroxydestruxin B (Hmp --> Dhmp, Dhmp = (2R)-2,4-dihydroxy-4-methylpentanoic acid), and hydroxyhomodestruxin B (MeVal --> MeIle, Hmp-Dhmp) are described. In each case, the MeAla-beta Ala linkage was formed by cyclization and the precursor linear hexadepsipeptides were formed by condensing two three-residue fragments. Radiolabeled samples of destruxin B, homodestruxin B, and hydroxydestruxin B were prepared by coupling [3-C-14]-beta -alanine to the appropriate pentadepsipeptide followed by cyclization. A noteworthy feature of the synthesis involves the novel use of a Boc-hydrazide protecting group on dipeptides with a C-terminal N-methylalanine residue to inhibit the otherwise facile dioxopiperazine formation during peptide coupling.