tert-butyl [(4-methoxybenzyl)oxy]carbamate | 154083-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl [(4-methoxybenzyl)oxy]carbamate
• 英文别名: BocNHOPMB；N-Boc-O-(4-methoxybenzyl)hydroxylamine；Carbamic acid, [(4-methoxyphenyl)methoxy]-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-[(4-methoxyphenyl)methoxy]carbamate
• CAS: 154083-67-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: KHWKNPWCIFIYOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(4-methoxybenzyl)oxy]carbamate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 N-allyl-O-(4-methoxybenzyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  抗生素的 N-O 化学：使用亚硝基 Diels-Alder 和 Ene 化学发现 N-烷基-N-（吡啶-2-基）羟胺支架作为选择性抗菌剂

  摘要：

  描述了基于N-烷基-N- (吡啶-2-基)羟胺支架的新型杂环抗菌化合物家族的发现、合成和构效关系 (SAR) 。在全细胞抗菌试验中评估了由路易斯酸介导的亲核开环反应与亚硝基 Diels-Alder 环加合物和亚硝基烯与取代烯烃反应生成的约 100 个杂环分子的结构多样化文库。含有N-烷基-N- (吡啶-2-基)羟胺结构的化合物对革兰氏阳性细菌藤黄微球菌ATCC 10240 (MIC 90 ) 显示出选择性和有效的抗菌活性= 2.0 μM 或 0.41 μg/mL）并且对其他革兰氏阳性菌株具有中等活性，包括金黄色葡萄球菌(MRSA) 和粪肠球菌(VRE) 的抗生素耐药菌株。使用钯催化的N-烷基-O-（4-甲氧基苄基）羟胺与 2-卤代吡啶的Buchwald-Hartwig 胺化反应开发了一种新的活性核心合成路线，这促进了 SAR 研究并揭示了最简单的活性结构片段。这项工作显示了使用面向多样性的合成

  DOI：

  10.1021/jm200794r
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 在 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 tert-butyl [(4-methoxybenzyl)oxy]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Effect of Substituents and Stability of Transient Aluminum–Aminals­ in the Presence of Nucleophiles

  摘要：

  Disubstituted hydroxylamines are synthesized and used to form aluminum-amide complexes. These reagents mask carbonyl groups in situ via nucleophilic addition. The stability and utility of the aluminum-aminals are presented in the context of selectively controlling nucleophilic addition on substrates with multiple carbonyl groups.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379635

文献信息

• Hydroxamic Acid‐Piperidine Conjugate is an Activated Catalyst for Lysine Acetylation under Physiological Conditions
  作者：Shinsuke Mizumoto、Siqi Xi、Yusuke Fujiwara、Shigehiro A. Kawashima、Kenzo Yamatsugu、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/asia.201901737

  日期：2020.3.16

  motif furnishing higher acylation activity would further broaden the possible applications of chemical lysine acylation. We herein report that the hydroxamic acid-piperidine conjugate Ph-HXA is a more active catalytic motif for lysine acetylation than DMAP under physiological conditions. In contrast to DMAP, the hydroxamic acid moiety is mostly deprotonated under aqueous neutral pH, resulting in a higher

  蛋白质的赖氨酸酰化是翻译后修饰的基本化学反应，并且是各种应用中蛋白质修饰的手段。N，N-二甲基-4-氨基吡啶（DMAP）衍生物是蛋白质赖氨酸酰化的广泛使用的催化剂。然而，由于其碱性，DMAP部分在生理条件下大多以质子化的形式存在，因此失活。提供更高酰化活性的替代催化基序将进一步拓宽化学赖氨酸酰化的可能应用。我们在本文中报道了在生理条件下，异羟肟酸-哌啶共轭物Ph-HXA比DMAP是赖氨酸乙酰化的更活跃的催化基序。与DMAP相比，异羟肟酸部分大部分在中性pH水溶液中去质子化，导致更高浓度的活化形式。与DMAP相比，Ph-HXA催化剂对高浓度谷胱甘肽的失活耐受性也更高。因此，Ph-HXA可能是细胞中靶蛋白选择性和位点选择性乙酰化的合适催化基序。
• Asymmetric Phase-Transfer Catalytic aza-Michael Addition to Cyclic Enone: Highly Enantioselective and Diastereoselective Synthesis of Cyclic 1,3-Aminoalcohols
  作者：Jaeyong Lee、Jeong Woo Ban、Jeongseok Kim、Sehun Yang、Geumwoo Lee、Lama Prema Dhorma、Mi-hyun Kim、Min Woo Ha、Suckchang Hong、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00192

  日期：2022.3.4

  tert-butyl β-naphthylmethoxycarbamate to cyclic enones has been accomplished by using a new cinchona alkaloid derived C(9)-urea ammonium catalyst under phase-transfer catalysis conditions with up to 98% ee at 0 °C. The resulting aza-Michael adducts can be converted to versatile intermediates by selective deprotection and the cyclic 1,3-aminoalcohols by diastereoselective reduction with up to 32:1, which have

  通过使用新的金鸡纳生物碱衍生的 C(9)-脲铵催化剂，在相转移催化条件下，β-萘基甲氧基氨基甲酸叔丁酯与环烯酮的高度对映选择性氮杂迈克尔反应已完成，0° ee 高达 98% C。生成的 aza-Michael 加合物可通过选择性脱保护转化为多功能中间体，通过非对映选择性还原可将环状 1,3-氨基醇转化为高达 32:1 的非对映选择性，它们已被广泛用作药物开发中的重要药效团。
• Useful Combinations of Monobactam Antibiotics With Beta-Lactamase Inhibitors
  申请人：Desarbre Eric

  公开号：US20100056478A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  A pharmaceutically composition, comprising a combination of an antibiotically active compound of the formula (I): with a β-lactamase inhibitor of one of the formulae (II) to (XIII) are active against Gram-negative bacteria, in particular such bacteria which have become resistant against antibiotics such as aztreonam, carumonam and tigemonam. Optionally the compositions may comprise another β-lactamase inhibitor of one of the formulae (II) to (XIII), particularly of formula (V) or formula (VI).

  一种药物组合物，包括公式（I）的抗生素活性化合物与公式（II）至（XIII）中的β-内酰胺酶抑制剂的组合，对革兰氏阴性菌具有活性，特别是对已经对阿奇霉素、卡鲁莫南和替吉奴等抗生素产生耐药性的细菌具有活性。该组合物还可以包含公式（II）至（XIII）中的另一种β-内酰胺酶抑制剂，特别是公式（V）或公式（VI）的β-内酰胺酶抑制剂。
• USEFUL COMBINATIONS OF MONOBACTAM ANTIBIOTICS WITH BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：US20150031662A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  A pharmaceutical composition, comprising a combination of an antibiotically active compound of the formula (I): with a β-lactamase inhibitor of one of the formulae (II) to (XIII) are active against Gram-negative bacteria, in particular such bacteria which have become resistant against antibiotics such as aztreonam, carumonam and tigemonam. Optionally the compositions may comprise another β-lactamase inhibitor of one of the formulae (II) to (XIII), particularly of formula (V) or formula (VI).

  一种药物组合物，包括式(I)的抗生素活性化合物与式(II)至式(XIII)中的一种β-内酰胺酶抑制剂的组合，对革兰氏阴性菌有活性，特别是对已经对阿奇霉素、卡鲁莫纳和替莫纳等抗生素产生耐药性的细菌有活性。该组合物可以包括另一种式(II)至式(XIII)中的β-内酰胺酶抑制剂，特别是式(V)或式(VI)的β-内酰胺酶抑制剂。
• Useful beta-lactamase inhibitors
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP2308874A1

  公开（公告）日：2011-04-13

  Compounds of the formula II: in which R8 is of the formula Q-(X)r-CO- wherein either a) X = - CH2-, r = 1, Q is a pyridinium group and R7 is -SO3- or -OSO3-; or b) X = -SCH2- and r = 1; wherein Q is e.g. 1,2,3,4-tetrazol-5-yl and R7 is -SO3H or -OSO3H; or c) X = -CH2NH2-, r = 1 and Q is e.g. phenyl or a 5-6-membered heterocycle and R7 is -SO3H or -OSO3H; or d) X = -NH2- and r = 1, wherein Q is e.g. phenyl and R7 is - SO3H or -OSO3H; are beta-lactamase inhibitors. They may be used in combination with monobactams against gram-negative bacteria.

  式 II 的化合物： 其中 R8 为式 Q-(X)r-CO-，其中 a) X = -CH2-，r = 1，Q 为吡啶基，R7 为 -SO3- 或 -OSO3-；或 b) X = -S -，r = 1；其中 Q 为 1，2，3，4-四唑-5-基，R7 为 -SO3H 或 -OSO3H；或 c) X = - NH2-，r = 1，Q 为苯基或 5-6 元杂环，R7 为 -SO3H 或 -OSO3H；或 d) X = -NH2-，r = 1，其中 Q 为 1，2，3，4-四唑-5-基，R7 为 -SO3H 或 -OSO3H。 或 d) X = -NH2-，r = 1，其中 Q 是苯基等，R7 是-SO3H 或-OSO3H。它们可与单内酰胺类药物结合使用，以对付革兰氏阴性菌。