8-ethyl-8-vinyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine | 1122478-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 8-ethyl-8-vinyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine
• 英文别名: (±)-8-ethyl-8-vinyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine；8-ethenyl-8-ethyl-6,7-dihydro-5H-indolizine
• CAS: 1122478-46-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: DYJULQQYJCYOKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.4±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethyl-8-vinyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 碘 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-methyl 1-(2-aminophenyl)-8-ethyl-8-vinyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Gold（I）催化环化的（-）-Rhazinilam的短对映选择性全合成

  摘要：

  （R）-（-）-Rhazinilam已通过9个步骤合成，总产率为20％。关键步骤涉及两个金属催化的过程：对映体选择性金（I）催化的烯丙基官能化吡咯的环异构化和钯催化的乙烯基部分与甲酸酯作为CO替代物的加氢羧化反应。这种新颖的策略代表了（-）-rhazinilam的最短和最高产量的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02210
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 二氯二茂锆 、 三乙基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 8-ethyl-8-vinyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  CpRu /布朗斯台德酸催化的N-吡咯与烯丙醇的对映选择性脱水环化反应。

  摘要：

  具有轴向手性Cl-Naph-PyCOOH配体（萘=萘基，py =吡啶）的阳离子CpRu /卤素/布朗斯台德酸杂化催化剂（R cat）对于吡咯的脱水环化反应非常有效，可构建1,2-fused-2到目前为止尚未实现的烯丙基化吡咯。机理研究表明，氢和卤素键通过σ-烯丙基中间体促进R，SRu催化反应路径起关键作用，而非对映体R，RRu cat通过π-烯丙基中间体缓慢生成次要对映体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00290

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Rhazinal Using Novel Palladium-Catalyzed Cyclizations
  作者：Alfred L. Bowie、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jo801791j

  日期：2009.2.20

  A concise synthesis of (±)-rhazinal that hinges on novel oxidative Heck cyclizations and palladium-catalyzed direct couplings is described. An X-ray structure of N-MOM-rhazinal, which provides insight into the conformation of the strained 9-membered lactam ring, is described.

  简明扼要的合成（±）鼠李，取决于新的氧化Heck环化和钯催化的直接偶联。描述了N -MOM-鼠李糖苷的X射线结构，其提供了对应变的9元内酰胺环的构象的洞察力。
• Short Enantioselective Total Synthesis of (−)-Rhazinilam Using a Gold(I)-Catalyzed Cyclization
  作者：Valentin Magné、Charlotte Lorton、Angela Marinetti、Xavier Guinchard、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02210

  日期：2017.9.15

  steps involve two metal-catalyzed processes: the enantioselective gold(I)-catalyzed cycloisomerization of an allene-functionalized pyrrole and the palladium-catalyzed hydrocarboxylation of a vinyl moiety with formate as a CO surrogate. This novel strategy represents the shortest and highest yielding enantioselective total synthesis of (−)-rhazinilam.

  （R）-（-）-Rhazinilam已通过9个步骤合成，总产率为20％。关键步骤涉及两个金属催化的过程：对映体选择性金（I）催化的烯丙基官能化吡咯的环异构化和钯催化的乙烯基部分与甲酸酯作为CO替代物的加氢羧化反应。这种新颖的策略代表了（-）-rhazinilam的最短和最高产量的对映选择性全合成。
• CpRu/Brønsted Acid-Catalyzed Enantioselective Dehydrative Cyclization of Pyrroles N-Tethered with Allylic Alcohols
  作者：Shoutaro Iwase、Yusuke Suzuki、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00290

  日期：2020.3.6

  A cationic CpRu/halogen/Brønsted acid hybrid catalyst (R cat) with the axially chiral Cl-Naph-PyCOOH ligand (naph = naphthyl, py = pyridine) is highly efficient for dehydrative cyclization of pyrroles to construct 1,2-fused-2-allylated pyrroles that, so far, have not been achieved. The mechanistic study has implied that hydrogen and halogen bonds play a key role for facilitating the R,SRu-catalyzed

  具有轴向手性Cl-Naph-PyCOOH配体（萘=萘基，py =吡啶）的阳离子CpRu /卤素/布朗斯台德酸杂化催化剂（R cat）对于吡咯的脱水环化反应非常有效，可构建1,2-fused-2到目前为止尚未实现的烯丙基化吡咯。机理研究表明，氢和卤素键通过σ-烯丙基中间体促进R，SRu催化反应路径起关键作用，而非对映体R，RRu cat通过π-烯丙基中间体缓慢生成次要对映体。