4-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yl)-2H-1,2,3-triazole | 78910-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yl)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-propargyl-4-phenyl-2H-1,2,3-triazole；4-phenyl-2-(prop-2-ynyl)-2H-1,2,3-triazole；4-Phenyl-2-prop-2-ynyltriazole
• CAS: 78910-10-8
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: JMXMIEAWYLDKHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(methylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 3-溴丙炔 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到4-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  一种高选择性N

  摘要：

  本发明公开了一种高选择性N2烷基取代的三氮唑衍生物及其合成方法与应用，以三氮唑化合物、溴代物或碘代物为原料，DBU碱作为添加剂，在有机溶剂中，经过一步反应可以高选择性、高收率的得到产物。本发明的方法具有选择性好、反应条件温和、收率高、操作简单安全且高效等优点。本发明所涉及的N2烷基取代的三氮唑衍生物类化合物中所含有的三氮唑骨架是很多具有生物活性的复杂天然产物的重要结构片段，因此，该类化合物可作为重要的医药和化工的中间体，在药用领域具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN116178286A

文献信息

• Base-Induced Highly Regioselective Synthesis of <i>N</i>²-Substituted 1,2,3-Triazoles under Mild Conditions in Air
  作者：Jian Ji、Cong Guan、Qinghua Wei、Xuwen Chen、Yun Zhao、Shunying Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03743

  日期：2022.1.14

  We developed a highly regioselective base-induced synthesis of N2-substituted 1,2,3-triazoles from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and alkyl bromides/alkyl iodides at room temperature. We propose an SN2-like mechanistic pathway to explain the high N2-regioselectivity. The protocol features a broad substrate scope and generates products in good to excellent yields (72–90%).

  我们开发了一种在室温下由N-磺酰基-1,2,3-三唑和烷基溴/烷基碘合成N 2 -取代的 1,2,3-三唑的高度区域选择性碱诱导合成。我们提出了一种类似 S N 2 的机制途径来解释高N 2区域选择性。该协议具有广泛的底物范围，并以良好的产量产生产品 (72–90%)。