MRS5218 | 1169606-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: MRS5218
• 英文别名: 1-(6-(2-(5-(6-(3-chlorobenzylamino)-9-((1S,2R,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(methylcarbamoyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)-9H-purin-2-yl)pent-4-ynamido)ethylamino)-6-oxohexyl)-2-(5-(1-ethyl-3,3-dimethyl-5-sulfoindolin-2-ylidene)penta-1,3-dienyl)-3,3-dimethyl-3H-indolium-5-sulfonate；1-[6-[2-[5-[6-[(3-chlorophenyl)methylamino]-9-[(1S,2R,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(methylcarbamoyl)-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]purin-2-yl]pent-4-ynoylamino]ethylamino]-6-oxohexyl]-2-[(1E,3E,5Z)-5-(1-ethyl-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-2-ylidene)penta-1,3-dienyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-5-sulfonate
• CAS: 1169606-46-5；1190216-01-3
• 化学式: C₆₀H₆₉ClN₁₀O₁₁S₂
• 分子量: 1205.85
• InChiKey: JZTKEWSGKUCOKF-ARJDYGHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  318
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'R,3'S,4'R,5'S)-4'-[6-(3-chlorobenzylamino)-2-(4-(β-aminoethylaminocarbonyl)-1-butynyl)-9-yl]-2',3'-dihydroxybicyclo[3.1.0]hexane-1'-carboxylic acid N-methylamide 、 Cy 5 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到MRS5218
  参考文献：
  名称：

  含有双环 [3.1.0] 己烷环系统的 A3 腺苷受体选择性核苷的功能化同源物†

  摘要：

  (N)-Methanocarba 核苷含有双环 [3.1.0] 己烷取代核糖环，先前证明选择性作为 A 3腺苷受体 (AR) 激动剂（5'-糖醛酰胺）或拮抗剂（5'-截短）。在这里，这两个系列在腺嘌呤 C2 位置并行修改。N 6 -3-Chlorobenzyl-5'- N - methyluronamides 衍生物具有不同长度的官能化 2-炔基链，末端为反应性羧酸盐、酯或胺基团，是完整的、有效的人类 A 3 AR 激动剂。链取代的灵活性允许与荧光花青染料 (Cy5) 和生物素结合，导致结合K i值分别为 17 和 36 nM。链的远端通过同源建模预测以结合在A 3 AR 细胞外区域。相应的l-核苷在 AR 结合中几乎没有活性。在 5'-截断的核苷系列中，2-Cl 类似物在 A 3 AR 上比 2-H 和 2-F 更有效，腺苷酸环化酶抑制的功能功效各不相同，2-炔基链的引入大大降低了亲和力。两个系列之间的

  DOI：

  10.1021/jm900426g