2,4-dichloro-1-(cyclopropylidenemethyl)benzene | 1261038-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-1-(cyclopropylidenemethyl)benzene
• CAS: 1261038-27-0
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂
• 分子量: 199.08
• InChiKey: MCBYHXOVNFMADR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-62 °C
• 沸点：
  293.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-1-(cyclopropylidenemethyl)benzene 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 、 Selectfluor 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以34%的产率得到2,4-dichloro-1-(2,2-difluorocyclobutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  宝石甲基环的-Difluorination（MCP）的设有瓦格纳米尔文重排：2-芳基取代的合成宝石-Difluorocyclobutanes

  摘要：

  双氟二氟环丁烷双核是药物化学中有价值的结构元素。宝石-二氟环丁烷的策略，特别是2-取代的情况，是局限性的，并且常常遭受苛刻的反应条件。本文报道了用于合成2-芳基取代的宝石-二氟环丁烷的芳基取代的亚甲基环丙烷（MCP）的迁移性宝石-二氟化。使用市售的Selectfluor（F-TEDA-BF 4）和Py·HF作为氟源。该方案通过Wagner-Meerwein重排进行，反应条件温和，官能团耐受性好，产率中等至良好。该产品可以很容易地转化为宝石含-二氟环丁烷的羧酸，胺和醇，它们都是生物活性分子合成的有用组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00767
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴丙基)三苯基溴化磷 、 2,4-二氯苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4-dichloro-1-(cyclopropylidenemethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  宝石甲基环的-Difluorination（MCP）的设有瓦格纳米尔文重排：2-芳基取代的合成宝石-Difluorocyclobutanes

  摘要：

  双氟二氟环丁烷双核是药物化学中有价值的结构元素。宝石-二氟环丁烷的策略，特别是2-取代的情况，是局限性的，并且常常遭受苛刻的反应条件。本文报道了用于合成2-芳基取代的宝石-二氟环丁烷的芳基取代的亚甲基环丙烷（MCP）的迁移性宝石-二氟化。使用市售的Selectfluor（F-TEDA-BF 4）和Py·HF作为氟源。该方案通过Wagner-Meerwein重排进行，反应条件温和，官能团耐受性好，产率中等至良好。该产品可以很容易地转化为宝石含-二氟环丁烷的羧酸，胺和醇，它们都是生物活性分子合成的有用组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00767

文献信息

• Synthesis of Benzodiquinanes via Tandem Palladium-Catalyzed Semipinacol Rearrangement and Direct Arylation
  作者：Angelika Schweinitz、Andrei Chtchemelinine、Arturo Orellana

  DOI：10.1021/ol1026415

  日期：2011.1.21

  arylation reaction using α-aryl isopropenyl-tert-cyclobutanols has been developed. This reaction gives access to benzodiquinanes in moderate to good yields and tolerates alkyl-, alkoxy-, and halogen-substituted aryl groups.

  已经开发了使用α-芳基异丙烯基-叔-环丁醇的钯催化的串联半频哪醇重排/直接芳基化反应。该反应以中等至良好的收率获得苯并二喹烷，并能耐受烷基，烷氧基和卤素取代的芳基。
• Copper/B₂pin₂-Catalyzed Difluoroalkylation of Methylenecyclopropanes with Bromodifluorinated Acetates and Acetamides: One-Pot Synthesis of CF₂-Containing Dihydronaphthalene Derivatives
  作者：Chuang Liu、Yan-Jie Yang、Jun-Ying Dong、Ming-Dong Zhou、Lei Li、He Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01106

  日期：2019.8.16

  Novel copper/B2pin2-catalyzed difluoroalkylation of methylenecyclopropanes with bromodifluorinated acetates and acetamides via a tandem radical process involving ring-opening/intramolecular cyclization has been reported. This protocol is not only tolerated to a diverse range of substrates but also applicable to the synthesis of useful difluoromethylated compounds. Moreover, the reaction could be performed

  已经报道了经由涉及开环/分子内环化的串联自由基过程的新型铜/ B 2 pin 2催化的亚甲基环丙烷与溴代二氟乙酸盐和乙酰胺的二氟烷基化。该方案不仅可耐受多种底物，而且可用于合成有用的二氟甲基化化合物。此外，该反应可以以克的规模高产率地进行，这为实际应用开辟了可能性。
• 一类2-芳基取代的偕二氟环丁烷类化合物及其制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN113072420B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明公开了一类2‑芳基取代的偕二氟环丁烷类化合物及其制备方法。本发明的偕二氟环丁烷类化合物结构较为稳定，可以作为原料，更简单、方便、快捷地制备在医药学上具有高价值的化合物。此外，所述化合物的制备方法简单，以方便易得的取代亚甲基环丙烷为起始原料，在亲电氟试剂、亲核氟试剂和碱添加剂的作用下即可反应得到目标产物。所述反应底物适用性广，可制备多种取代偕二氟环丁烷类化合物。