chloroethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 121237-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: chloroethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 121237-54-5
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₆
• 分子量: 292.716
• InChiKey: XGRZSZIKRCIAKR-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醇 、 乙酰化葡萄烯糖 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 chloroethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 、 chloroethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Facile H2SO4/4 Å Molecular Sieves Catalyzed Synthesis of 2,3-Unsaturated O-Glycosides via Ferrier-Type Rearrangement

  摘要：

  开发了一种无金属催化体系的新方法来合成2,3-不饱和糖苷。这种催化剂，即硫酸/4 Å分子筛，可以在室温下催化3,4,6-三-O-乙酰基-d-葡醛酸与多种醇的反应，通过Ferrier型重排得到高α-选择性（α/β > 6:1）的2,3-不饱和糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219539

文献信息

• Zn(OTf)2-Catalyzed Glycosylation of Glycals: Synthesis of 2,3-Unsaturated Glycosides via a Ferrier Reaction
  作者：Palakodety Radha Krishna、Sudhir Kashyap、Gundeboina Narasimha、Batthula Srinivas

  DOI：10.1055/s-0033-1340552

  日期：——

  A mild, catalytic, and efficient protocol has been developed for the synthesis of 2,3-unsaturated glycosides or pseudo-glycals' using Zn(OTf)(2). Stereoselective glycosylation of glycal donor with various acceptors comprising of alcohols, phenols, thiols, and sugar aglycones proceeds smoothly to afford the corresponding 2,3-unsaturaed glycosides in good to excellent yields.
• FeCl₃·6H₂O/C: An Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of 2,3-Unsaturated<i>O-</i>and<i>S-</i>Glycosides
  作者：Jiafen Zhou、Heshan Chen、Junjie Shan、Juan Li、Guofang Yang、Xuan Chen、Kunyun Xin、Jianbo Zhang、Jie Tang

  DOI：10.1080/07328303.2014.941995

  日期：2014.7.24