rccc-5,11,17,23-tetrabromo-4,6,10,12,16,18,22,24-octa-O-methyl-2,8,14,20-tetra(n-undecyl)resorc[4]arene | 762272-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: rccc-5,11,17,23-tetrabromo-4,6,10,12,16,18,22,24-octa-O-methyl-2,8,14,20-tetra(n-undecyl)resorc[4]arene
• 英文别名: 1⁵,3⁵,5⁵,7⁵-tetrabromo-1⁴,1⁶,3⁴,3⁶,5⁴,5⁶,7⁴,7⁶-octamethoxy-2,4,6,8-tetraundecyl-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane；1⁵,3⁴,5⁵,7⁵-tetrabromo-2,4,6,8-tetraundecyl-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphan-1⁴,1⁶,3⁴,3⁶,5⁴,5⁶,7⁴,7⁶-octaol
• CAS: 762272-74-2
• 化学式: C₈₀H₁₂₄Br₄O₈
• 分子量: 1533.48
• InChiKey: BXYLJPBPXVTLEU-PFLBOCSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.33
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  48.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rccc-5,11,17,23-tetrabromo-4,6,10,12,16,18,22,24-octa-O-methyl-2,8,14,20-tetra(n-undecyl)resorc[4]arene 在 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以49%的产率得到1⁵,3⁵,5⁵,7⁵-tetrafluoro-1⁴,1⁶,3⁴,3⁶,5⁴,5⁶,7⁴,7⁶-octamethoxy-2,4,6,8-tetraundecyl-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane
  参考文献：
  名称：

  超分子间苯二酚胶囊内萜烯环化的要求：结合水及其质子化决定催化活性

  摘要：

  阐明超分子宿主体系内高效催化的要求是开发新型超分子催化剂的重要先决条件。间苯二酚六聚体最近被证明是第一个以仿生方式促进尾对头萜烯环化的超分子催化剂。我们在此展示了许多能够自组装的基于间苯二酚的大环化合物的合成，并比较了相应的组装体在单萜环化中的催化活性。对组件的许多特性进行了详细研究，包括底物的封装和离子对、水的结构结合以及对外部添加的酸 (HCl) 的响应。获得的结果有力地表明，结合到自组装结构的氢键网络中的水对催化起着不可或缺的作用，有效地充当质子穿梭以激活封装的基材。这些发现也得到了分子动力学模拟的支持，提供了对质子化途径和所涉及中间体的相对能量的进一步了解。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13239
• 作为产物：
  描述：

  1⁵,3⁵,5⁵,7⁵-tetrabromo-2,4,6,8-tetraundecyl-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphan-1⁴,1⁶,3⁴,3⁶,5⁴,5⁶,7⁴,7⁶-octaol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 42.67h， 以80%的产率得到rccc-5,11,17,23-tetrabromo-4,6,10,12,16,18,22,24-octa-O-methyl-2,8,14,20-tetra(n-undecyl)resorc[4]arene
  参考文献：
  名称：

  超分子间苯二酚胶囊内萜烯环化的要求：结合水及其质子化决定催化活性

  摘要：

  阐明超分子宿主体系内高效催化的要求是开发新型超分子催化剂的重要先决条件。间苯二酚六聚体最近被证明是第一个以仿生方式促进尾对头萜烯环化的超分子催化剂。我们在此展示了许多能够自组装的基于间苯二酚的大环化合物的合成，并比较了相应的组装体在单萜环化中的催化活性。对组件的许多特性进行了详细研究，包括底物的封装和离子对、水的结构结合以及对外部添加的酸 (HCl) 的响应。获得的结果有力地表明，结合到自组装结构的氢键网络中的水对催化起着不可或缺的作用，有效地充当质子穿梭以激活封装的基材。这些发现也得到了分子动力学模拟的支持，提供了对质子化途径和所涉及中间体的相对能量的进一步了解。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13239

文献信息

• Thioderivatives of Resorcin[4]arene and Pyrogallol[4]arene: Are Thiols Tolerated in the Self-Assembly Process?
  作者：Suren J. Nemat、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02426

  日期：2021.9.3

  bearing resorcin[4]arene and pyrogallol[4]arene derivatives were synthesized. Their properties were studied with regards to self-assembly, disulfide chemistry, and Brønsted acid catalysis. This work demonstrates that (1) one aromatic thiol on the resorcin[4]arene framework is tolerated in the self-assembly process to a hexameric hydrogen bond-based capsule, (2) thio-derivatized resorcin[4]arene analogs can

  合成了三种新型含硫醇的间苯二酚[4]芳烃和连苯三酚[4]芳烃衍生物。在自组装、二硫化物化学和布朗斯台德酸催化方面研究了它们的特性。这项工作表明 (1) 间苯二酚 [4] 芳烃骨架上的一个芳香硫醇在自组装过程中是耐受的，以六聚氢键为基础的胶囊，(2) 硫代衍生的间苯二酚 [4] 芳烃类似物可以共价通过二硫化物连接，并且（3）芳香族硫代取代基的酸度增加不足以取代 HCl 作为胶囊催化萜烯环化的助催化剂。
• Concentration‐Dependent Self‐Assembly of an Unusually Large Hexameric Hydrogen‐Bonded Molecular Cage
  作者：Severin Merget、Lorenzo Catti、Shani Zev、Dan T. Major、Nils Trapp、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/chem.202005046

  日期：2021.3

  report a large, hexameric cage based on intermolecular amide–amide dimerization. The unusual structure with openings, reminiscent of covalently linked cages, is held together by 24 hydrogen bonds. With a diameter of 2.3 nm and a cavity volume of ∼2800 Å3, the assembly is larger than any previously known capsule/cage structure relying exclusively on hydrogen bonds. The self‐assembly process in chlorinated

  可用的基于氢键的自组装超分子胶囊和笼子的尺寸相当有限。最大的系统有大约1400年至2300年卷上3。在本文中，我们报道了一个基于分子间酰胺-酰胺二聚化的大六聚体笼。带有开口的不寻常结构让人联想到共价连接的笼子，并通过24个氢键保持在一起。的直径为2.3纳米，~2800埃的空腔体积3，该组件比任何先前已知的胶囊/笼形结构只氢键依靠大。发现在氯化有机溶剂中的自组装过程与浓度密切相关，而单体形式在低浓度下占优势。此外，与富勒烯形成客体-客体复合物（C观察到60 ℃和70 ℃ 。
• Kemp's triacid attached to octa-O-methyl resorc[4]arenes: conformations in solution and comparative binding studies with various 2-amino pyridines
  作者：Ion Stoll、Andreas Mix、Alexander B. Rozhenko、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.138

  日期：2008.4

  We synthesized the new supramolecular host molecules 7 and 13 based on functionalized resorcarenes bearing Kemp's triacid. Conformations in solution have been investigated and the influence of intra-and intermolecular hydrogen bonds from the triacid was shown by low temperature and DOSY NMR experiments. The results of host 7 are supported by DFT calculations. The binding behaviour of 7 towards different 2-amino pyridincs in chloroform has been investigated by NMR titrations. The association constants reach from K 207 M-1 for 2-amino-5-cyano pyridine to K=1551 M-1 for 2-amino-4-methyl pyridine. The association constants of the formed complexes of 7 with 2-amino pyridines were compared with those of the simple host systems 14 and 15 in order to evaluate the influence of the attached resorcarene host. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.