9-benzylidene-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene | 67654-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 9-benzylidene-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene
• 英文别名: 7-benzylidene-2,3-benzonorborna-2,5-diene
• CAS: 67654-88-0
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: IRGKWZFRHGRNBL-CVAFCFIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-160 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 9-benzylidene-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.5%的产率得到3,7-diphenyl-1',4'-dihydro-1,3,5-triazaspiro[bicyclo[3.2.0]heptane-6,9'-[1,4]methanonaphthalene]-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Lucchini, Vittorio; Peters, Eva-Maria, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 133 - 144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (环戊-2,4-二烯-1-亚基甲基)苯 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到9-benzylidene-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  A Practical and General Diels–Alder Reaction of Pentafulvenes with Arynes

  摘要：

  A high-yielding, versatile and practical Diels-Alder reaction of pentafulvenes with arynes under mild reaction conditions is reported. The aryne generated by the fluoride induced 1,2-elimination of 2-(trimethylsilyl)aryl triflates undergoes efficient cycloaddition with 6-substituted and 6,6-disubstituted pentafulvenes leading to the formation of benzonorbornadiene derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol301742k