4-benzyl-3-(methoxycarbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-di-ene-2-carboxylic acid | 1452885-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-3-(methoxycarbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-di-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 1452885-09-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: FOKGPQDAWYNCLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-3-(methoxycarbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-di-ene-2-carboxylic acid 在 rosenmund catalyst 、 氢气 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 methyl 1-benzyl-3-(phenylcarbamoyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应区域选择性制备7-Oxanorborna-2,5-二烯-2,3-二羧酸衍生物：Retro-Diels-Alder反应选择性进入呋喃

  摘要：

  摘要 在3-位的酯基上区域选择性地发生1-取代的7-氧杂硼硼烷-2，5-二烯-2，3-二羧酸酯的水解，得到一元羧酸，由此可选择性地制备含有两个不同的烷氧基和酰胺基酯的二酯。这些氧杂降冰片二烯衍生物加氢，然后进行逆Diels-Alder反应，得​​到相应的呋喃，为单一的区域异构体。 在3-位的酯基上区域选择性地发生1-取代的7-氧杂硼硼烷-2，5-二烯-2，3-二羧酸酯的水解，得到一元羧酸，由此可选择性地制备含有两个不同的烷氧基和酰胺基酯的二酯。这些氧杂降冰片二烯衍生物加氢，然后进行逆Diels-Alder反应，得​​到相应的呋喃，为单一的区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338802
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基甲基)呋喃 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 4-benzyl-3-(methoxycarbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-di-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应区域选择性制备7-Oxanorborna-2,5-二烯-2,3-二羧酸衍生物：Retro-Diels-Alder反应选择性进入呋喃

  摘要：

  摘要 在3-位的酯基上区域选择性地发生1-取代的7-氧杂硼硼烷-2，5-二烯-2，3-二羧酸酯的水解，得到一元羧酸，由此可选择性地制备含有两个不同的烷氧基和酰胺基酯的二酯。这些氧杂降冰片二烯衍生物加氢，然后进行逆Diels-Alder反应，得​​到相应的呋喃，为单一的区域异构体。 在3-位的酯基上区域选择性地发生1-取代的7-氧杂硼硼烷-2，5-二烯-2，3-二羧酸酯的水解，得到一元羧酸，由此可选择性地制备含有两个不同的烷氧基和酰胺基酯的二酯。这些氧杂降冰片二烯衍生物加氢，然后进行逆Diels-Alder反应，得​​到相应的呋喃，为单一的区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338802