(4aR,6S,7S,8aR)-7-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one | 157809-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,6S,7S,8aR)-7-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
• 英文别名: (4aR,6S,7S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
• CAS: 157809-94-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: FOHAMANVTMMGFU-AYTNOTDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7S,8aR)-7-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one 在 硼氘化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-(3-2H)allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-d-吡喃吡喃糖苷的约3和4-三氟甲磺酸中的α-氢消除

  摘要：

  摘要在以前的论文中[A. El Nemr和T. Tsuchiya，四面体Lett。，36（1995）7665-7668；A. El Nemr，T。Tsuchiya和Y. Kobayashi（碳水化合物）。Res。，293（1996）31–59]，我们报道了当一些碳水化合物三氟甲磺酸酯用乙醚中的MeLi（或BuLi）处理时，会产生新的反应，生成C-甲基（或丁基）或不饱和化合物。这两个反应都可以通过三氟甲磺酸酯中的α-氢消除来解释。本文是对先前工作的扩展，描述了一些α-d-糖吡喃糖苷的3-或4-三氟甲酸酯的不饱和机理。通过使用氘代类似物，发现2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-O-三氟甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷通过α生成2,3-和3,4-不饱和化合物-氢消除，相应的去甲吡喃糖苷得到2，通过α-和β-（对于14）和α-氢消除（对于19）的3-不饱和化合物。提出将碳的形成作为消除前者的关键中间体

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00080-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (4aR,6S,7S,8aR)-7-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
  参考文献：
  名称：

  α-d-吡喃吡喃糖苷的约3和4-三氟甲磺酸中的α-氢消除

  摘要：

  摘要在以前的论文中[A. El Nemr和T. Tsuchiya，四面体Lett。，36（1995）7665-7668；A. El Nemr，T。Tsuchiya和Y. Kobayashi（碳水化合物）。Res。，293（1996）31–59]，我们报道了当一些碳水化合物三氟甲磺酸酯用乙醚中的MeLi（或BuLi）处理时，会产生新的反应，生成C-甲基（或丁基）或不饱和化合物。这两个反应都可以通过三氟甲磺酸酯中的α-氢消除来解释。本文是对先前工作的扩展，描述了一些α-d-糖吡喃糖苷的3-或4-三氟甲酸酯的不饱和机理。通过使用氘代类似物，发现2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-O-三氟甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷通过α生成2,3-和3,4-不饱和化合物-氢消除，相应的去甲吡喃糖苷得到2，通过α-和β-（对于14）和α-氢消除（对于19）的3-不饱和化合物。提出将碳的形成作为消除前者的关键中间体

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00080-3

文献信息

• A convenient method for deuteration at the alpha position of an oxo group in carbohydrates
  作者：Ahmed El Nemr、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00539-5

  日期：1998.5

  CH-Hydrogens at the alpha position of an oxo group in carbohydrates are readily exchanged in 4:4:2:3 1,4-dioxane-THF-Et3N-D2O.

  碳水化合物中一个羰基的α位上的CH-氢很容易在4：4：2：3 1,4-二恶烷-THF-Et 3 N-D 2 O中交换。
• Synthesis of α-azido aldehydes. Stereoselective formal access to the immunosuppressant myriocin
  作者：Sandrine Deloisy、Ton That Thang、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76967-x

  日期：1994.7

  Stereoselective preparation of an acyclic alpha-azido aldehyde permitted acces
• KLEMER, ALMUTH;KLAFFKE, WERNER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 9, 759-763
  作者：KLEMER, ALMUTH、KLAFFKE, WERNER

  DOI：——

  日期：——