meta-chloropropoxybenzoic acid | 153582-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: meta-chloropropoxybenzoic acid
• 英文别名: m-chloropropoxybenzoic acid；3-(3-Chloropropoxy)benzoic acid
• CAS: 153582-75-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: HYIRSBOBYKNGAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meta-chloropropoxybenzoic acid 在 N-甲基吗啉 、 水 、 sodium iodide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 生成 N-propan-2-yl-3-[3-(prop-2-ynylamino)propoxy]benzamide
  参考文献：
  名称：

  非肽炔丙胺作为具有细胞活性的赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1) 的抑制剂

  摘要：

  赖氨酸脱甲基酶在表观遗传调控中发挥重要作用，因此在癌症或神经退行性疾病等疾病的发展中起着重要作用。由于赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1/KDM1) 与雄激素和雌激素依赖性基因表达密切相关，因此它是治疗激素依赖性癌症的有希望的靶点。在这里，我们报告了新的 LSD1 小分子抑制剂的发现，该抑制剂含有炔丙胺弹头，从含有赖氨酸的底物类似物开始。在这些底物模拟抑制剂的基础上，我们能够通过基于相似性的虚拟筛选和随后的合成优化相结合来提高效力，从而产生更多类似药物的 LSD1 抑制剂，从而导致乳腺癌细胞中的组蛋白高甲基化。

  DOI：

  10.1021/jm400792m
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-chloro-propoxy)-benzoic acid methyl ester 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到meta-chloropropoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽炔丙胺作为具有细胞活性的赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1) 的抑制剂

  摘要：

  赖氨酸脱甲基酶在表观遗传调控中发挥重要作用，因此在癌症或神经退行性疾病等疾病的发展中起着重要作用。由于赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1/KDM1) 与雄激素和雌激素依赖性基因表达密切相关，因此它是治疗激素依赖性癌症的有希望的靶点。在这里，我们报告了新的 LSD1 小分子抑制剂的发现，该抑制剂含有炔丙胺弹头，从含有赖氨酸的底物类似物开始。在这些底物模拟抑制剂的基础上，我们能够通过基于相似性的虚拟筛选和随后的合成优化相结合来提高效力，从而产生更多类似药物的 LSD1 抑制剂，从而导致乳腺癌细胞中的组蛋白高甲基化。

  DOI：

  10.1021/jm400792m

文献信息

• Pd(II)-catalyzed Enantioselective Beta-Methylene C(sp3)–H Bond Activation
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20190315710A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  Chiral acetyl-protected aminoethyl quinoline (APAQ), pyridine and imazoline ligands are disclosed that enable Pd (II)-catalyzed enantioselective arylation or heteroarylation of ubiquitous prochiral β-methylene C—H bonds of aliphatic amides offers an alternative disconnection for constructing β-chiral centers. Systematic tuning of the ligand structure reveals that a six-membered instead of a five-membered chelation of these types of ligands with the Pd(II) is important for accelerating the C(sp 3 )-H activation thereby achieving enantioselectivity for quinoline and pyridine ligands.

  披露了手性乙酰保护氨基乙基喹啉（APAQ）、吡啶和咪唑啉配体，这些配体使Pd（II）催化的对丙烷酰胺的普遍的原始手性β-亚甲基C-H键进行对芳基或杂芳基化的不对称选择性取代反应成为可能，为构建β-手性中心提供了另一种断裂途径。通过系统调整配体结构发现，这些类型的配体与Pd（II）的六元环而不是五元环的螯合对于加速C（sp3）-H键的活化至关重要，从而实现喹啉和吡啶配体的对映选择性。
• Pd(II)-catalyzed enantioselective β-methylene C(sp3)—H bond activation
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US11186563B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Chiral acetyl-protected aminoethyl quinoline (APAQ), pyridine and imazoline ligands are disclosed that enable Pd (II)-catalyzed enantioselective arylation or heteroarylation of ubiquitous prochiral β-methylene C—H bonds of aliphatic amides offers an alternative disconnection for constructing β-chiral centers. Systematic tuning of the ligand structure reveals that a six-membered instead of a five-membered chelation of these types of ligands with the Pd(II) is important for accelerating the C(sp3)-H activation thereby achieving enantioselectivity for quinoline and pyridine ligands.

  本研究公开了手性乙酰基保护的氨基乙基喹啉 (APAQ)、吡啶和咪唑啉配体，这些配体能够在钯(II)催化下对无处不在的脂肪族酰胺的原手性 β-亚甲基 C-H 键进行对映选择性芳基化或杂芳基化，为构建 β-手性中心提供了另一种断开方式。配体结构的系统调整表明，这些配体与 Pd(II) 的六元螯合而非五元螯合对于加速 C(sp3)-H 活化非常重要，从而实现了喹啉和吡啶配体的对映选择性。
• PD(II)-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE BETA-METHYLENE C(SP3)-H BOND ACTIVATION
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP3440056A2

  公开（公告）日：2019-02-13
• US5260261A
  申请人：——

  公开号：US5260261A

  公开（公告）日：1993-11-09
• US5278133A
  申请人：——

  公开号：US5278133A

  公开（公告）日：1994-01-11