2,3'-O-(1,32-dotriacontanediyl)-2',3-bis-O-(15-formylpentadecanyl)bis(1-O-benzyl-sn-glycerol) | 176211-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2,3'-O-(1,32-dotriacontanediyl)-2',3-bis-O-(15-formylpentadecanyl)bis(1-O-benzyl-sn-glycerol)
• CAS: 176211-43-1
• 化学式: C₈₄H₁₅₀O₈
• 分子量: 1288.11
• InChiKey: REDCPJJQDFOZLZ-KKGPNWJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.25
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  79.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3'-O-(1,32-dotriacontanediyl)-2',3-bis-O-(15-formylpentadecanyl)bis(1-O-benzyl-sn-glycerol) 在 palladium on activated charcoal titanium(III) chloride 、 氢气 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (2R,38R)-2,38-bis(hydroxymethyl)-1,4,37,40-tetraoxacyclodoheptacontane
  参考文献：
  名称：

  古菌大环四醚脂质的合成研究：72 元四醚模型化合物的实际合成

  摘要：

  古菌 72 元大环四醚模型化合物（5 和 6）是在低价钛的帮助下通过分子内二羰基偶联合成的，这被称为 McMurry 偶联。这种合成方法是第一个大量获得两种区域异构结构的实用方法，似乎适用于天然 72 元四醚脂质（3 和 4）。还描述了参考环状脂质的相应无环四醚模型对应物（7 和 8）的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2545
• 作为产物：
  描述：

  2,3'-O-(1,32-dotriacontanediyl)-2',3-bis-O-(16-hydroxyhexadecanyl)bis(1-O-benzyl-sn-glycerol) 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以87%的产率得到2,3'-O-(1,32-dotriacontanediyl)-2',3-bis-O-(15-formylpentadecanyl)bis(1-O-benzyl-sn-glycerol)
  参考文献：
  名称：

  古菌大环四醚脂质的合成研究：72 元四醚模型化合物的实际合成

  摘要：

  古菌 72 元大环四醚模型化合物（5 和 6）是在低价钛的帮助下通过分子内二羰基偶联合成的，这被称为 McMurry 偶联。这种合成方法是第一个大量获得两种区域异构结构的实用方法，似乎适用于天然 72 元四醚脂质（3 和 4）。还描述了参考环状脂质的相应无环四醚模型对应物（7 和 8）的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2545

文献信息

• Synthetic studies of archaeal macrocyclic tetraether lipids—a versatile approach to desmethylated analogues of the 72-membered macrocycle dibiphytanyldiglycerol
  作者：Tadashi Eguchi、Hiroki Kano、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1039/cc9960000365

  日期：——

  The regioisomeric desmethylated analogues of the archaeal tetraether lipid featuring its 72-membered ring are synthesized with McMurry coupling as a key step.