3-bromo-2-(butylamino)pyridine | 214977-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(butylamino)pyridine
• 英文别名: 3-bromo-N-butylpyridin-2-amine；N-(3-Bromo-2-pyridyl)-N-butylamine
• CAS: 214977-39-6
• 化学式: C₉H₁₃BrN₂
• 分子量: 229.12
• InChiKey: NTUAGNRNTFBPBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基吡啶 、 3-bromo-2-(butylamino)pyridine 在 lithium hexamethyldisilazane 、 硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到N-(3-bromopyridin-2-yl)-N-butyl-N-(5-nitropyridin-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  氢的氧化亲核取代合成硝基N,N'-联吡啶胺

  摘要：

  3-硝基吡啶与由各种氨基吡啶衍生物产生的芳族酰胺的胺化在 PARA 到硝基的位置出乎意料地进行，产生了氢 (ONSH) 衍生化合物的氧化亲核取代。优化后，该反应可以轻松获得有趣的 3-硝基取代的 N，N'-联吡啶胺。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990896
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴吡啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以94%的产率得到3-bromo-2-(butylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-Bromo-2-[(N-取代)氨基]吡啶的高效合成及其杂环化

  摘要：

  通过两种简便的方法获得了多种3-溴-2-[(N-取代)氨基]吡啶，并用于相应的N-取代二氢-联吡啶并吡嗪的杂合合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926311

文献信息

• Towards New Tricyclic Motifs: Intramolecular C-H Arylation as the Key Step in a Formal [3+3] Cyclocondensation Strategy
  作者：Johannes L. Vrijdag、Dries De Ruysscher、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1002/ejoc.201700020

  日期：2017.3.17

  A general, convergent [3+3] cyclocondensation approach giving access to four isomeric [1,3]oxazolo[4,5‐c]‐1‐naphthyridin‐4(5H)‐ones was established. The key synthetic steps in this approach are: (1) the construction of a challenging amide linker connecting the two peripheral heterocycles; and (2) a palladium‐catalysed intramolecular C–H arylation to form the key heterocycle.

  建立了一种通用的收敛性[3 + 3]环缩合方法，该方法可使用四个异构体[1,3]恶唑并[4,5 - c ] -1-萘啶-4（5 H）-。这种方法的关键合成步骤是：（1）连接两个外围杂环的具有挑战性的酰胺连接基的构建；（2）钯催化的分子内C–H芳基化反应形成关键的杂环。
• Nouveaux dérivés de 5,10-dihydrodipyrido (2,3-b:2,3-e) pyrazine et 5,10-dihydrodipyrido (2,3-b:3,2-e) pyrazine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0963986A2

  公开（公告）日：1999-12-15

  Composé de formule (I) : dans laquelle : X représente N, C ou CH, Y représente N quand X représente C ou CH, ou Y représente C ou CH quand X représente N, R1 représente un groupement alkyle éventuellement substitué, R2 et R3, identiques ou différents, représentent un groupement Z ou W, tel que défini dans la description. Médicaments.

  式 (I) 的化合物 其中： X 代表 N、C 或 CH、 当 X 代表 C 或 CH 时，Y 代表 N；或当 X 代表 N 时，Y 代表 C 或 CH、 R1 代表任选取代的烷基、 R2 和 R3（可以相同或不同）代表 Z 或 W 基团，如描述中所定义。 药物。
• Hetarynic synthesis and chemical transformation of dihydrodipyridopyrazines
  作者：Stéphanie Blanchard、Ivan Rodriguez、Catherine Kuehm-Caubère、Pierre Renard、Bruno Pfeiffer、Gérald Guillaumet、Paul Caubère

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00310-1

  日期：2002.4

  Unprecedented dihydrodipyridopyrazines were easily obtained by hetarynic dimerization of 2-alkylamino-3-halogenopyridines in the presence of the complex base NaNH2-tBuONa. Derivatizations of the new heterocycles are described. The anticancer activity of these compounds is also mentioned. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Design of new anticancer drugs. I. Easy hetarynic access to dihydrodipyridopyrazines, a new family of antitumor agents
  作者：Ivan Rodriguez、Catherine Kuehm-Caubère、Karine Vinter-Pasquier、Pierre Renard、Bruno Pfeiffer、Paul Caubère

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01558-5

  日期：1998.10

  Unprecedented dihydrodipyridopyrazines were easily obtained by hetarynic dimerization of 2-alkylamino-3-bromopyridines in the presence of the complex base NaNH2-tBuONa. A few chemical properties of these new heterocycles are reported, as well as their antitumoral activity. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6127369A
  申请人：——

  公开号：US6127369A

  公开（公告）日：2000-10-03