(E)-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-amine | 83681-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: 3-(Thiophen-3-yl)prop-2-en-1-amine；(E)-3-thiophen-3-ylprop-2-en-1-amine
• CAS: 83681-27-0
• 化学式: C₇H₉NS
• 分子量: 139.221
• InChiKey: GYNMCSIQRMRLLA-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三甲基硅基)丙炔酸 、 (E)-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-amine 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以32%的产率得到(E)-N-(3-(thiophen-3-yl)allyl)-3-(trimethylsilyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  分子内的二氢-氢化-狄尔斯-阿尔德反应合成苯并和二氢-苯并杂环化合物

  摘要：

  使用分子内的双氢-狄尔斯-阿尔德反应，烯-炔取代的吡咯，噻吩和呋喃提供官能化的吲哚，苯并噻吩和苯并呋喃及相应的二氢芳族化合物。芳族或二氢芳族产物的产物选择性由反应条件控制，反应条件根据底物而变化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00155
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-ol 在 三溴化磷 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (E)-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  分子内的二氢-氢化-狄尔斯-阿尔德反应合成苯并和二氢-苯并杂环化合物

  摘要：

  使用分子内的双氢-狄尔斯-阿尔德反应，烯-炔取代的吡咯，噻吩和呋喃提供官能化的吲哚，苯并噻吩和苯并呋喃及相应的二氢芳族化合物。芳族或二氢芳族产物的产物选择性由反应条件控制，反应条件根据底物而变化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00155

文献信息

• Regioselective and Stereospecific Cross-Coupling of Primary Allylic Amines with Boronic Acids and Boronates through Palladium-Catalyzed CN Bond Cleavage
  作者：Man-Bo Li、Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/anie.201109171

  日期：2012.3.19

  The NH2 group serves as an effective leaving group in the palladium‐catalyzed regioselective and stereospecific title reaction (see scheme). The reaction works well with aryl‐ and alkenylboronic acids and aryl‐, alkenyl‐, allyl‐, and benzylboronates, and complete transfer of chirality has been achieved when using α‐chiral primary allylic amines as the allylic electrophiles.

  NH 2 基团是钯催化的区域选择性和立体特异性标题反应中有效的离去基团（请参见方案）。该反应与芳基和烯基硼酸以及芳基，烯基，烯丙基和苄基硼酸酯反应良好，当使用α-手性伯烯丙基胺作为烯丙基亲电试剂时，已经实现了手性的完全转移。
• Catalytic Allylation of Stabilized Phosphonium Ylides with Primary Allylic Amines
  作者：Xian-Tao Ma、Yong Wang、Rui-Han Dai、Cong-Rong Liu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/jo401736k

  日期：2013.11.1

  A range of ketone-stabilized phosphonium ylides were allylated with high regioselectivity by primary allylic amines in the presence of 5 mol % Pd(PPh3)4 and 10 mol % B(OH)3, and subsequent one-pot Wittig olefination gave structurally diverse α,β-unsaturated ketones in good to excellent overall yields with excellent E selectivity. The one-pot allylation/olefination reaction was extended to ester- and

  在5 mol％Pd（PPh 3）4和10 mol％B（OH）3的存在下，通过伯烯丙基胺以高区域选择性将一系列酮稳定化的磷鎓烷基化，然后进行一锅Wittig烯化反应，从而获得结构上的多样性α，β-不饱和酮，具有优异的E选择性，具有良好的总收率或优异的总收率。通过用TsOH取代B（OH）3，将一锅烯丙基化/烯烃化反应扩展到酯和腈稳定的phospho，然后以适当的总收率得到相应的α，β-不饱和酯和腈。
• Substituted amine derivatives having anti-hyperlipemia activity
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0448078A2

  公开（公告）日：1991-09-25

  Substituted amine derivatives represented by the general formula wherein Q is -C-D-E-F-G-M- or -N-H-I-J-K-L- [C, D, E, F, G, H, I, J, K and L are each 0, S, a carbonyl group, -CHRa-, -Rb= or -NRc- (Ra, Rb and Rc are each H or a lower alkyl group), M and N are each an aromatic ring of 5-6 members optionally having a halogen, OH, LN, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, provided that L is not 0, S, or -NRc-]; R is a heterocyclic ring of 5-6 members; R1 is H, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group or a cycloalkyl group; R2, R3, R4, R5 R6 and R7 are each H, a halogen or a lower alkyl group or two of them denote a single bond; R8 and R9 are each F, CF3 or a lower alkyl group or are a cycloalkane in combination thereof; and R10 is H, F, CF3 an acetoxy group, a lower alkyl group or a lower alkoxy group. These compounds inhibit biosynthesis of cholesterol in mammals by inhibiting their squalene epoxidase, and thereby lower their blood cholesterol values. Therefore, these compounds are expected to be effective as an agent for treatment and prophylaxis of diseases caused by excess of cholesterol, for example, obesity, hyperlipemia and arteriosclerosis and heart and encephalic diseases accompanying them.

  由通式代表的取代胺衍生物 其中 Q 为-C-D-E-F-G-M-或-N-H-I-J-K-L-[C、D、E、F、G、H、I、J、K 和 L 各为 0、S、羰基、-CHRa-、-Rb= 或-NRc-(Ra、Rb 和 Rc 各为 H 或低级烷基)、M 和 N 各为 5-6 个芳香环，可选择带有卤素、OH、LN、低级烷基或低级烷氧基，但 L 不得为 0、S 或-NRc-]；R 是由 5-6 个成员组成的杂环；R1是H、低级烷基、低级卤代烷基、低级烯基、低级炔基或环烷基；R2、R3、R4、R5、R6和R7各自是H、卤素或低级烷基，或其中两个表示单键；R8和R9各自是F、CF3或低级烷基，或它们的组合是环烷烃；R10是H、F、CF3、乙酰氧基、低级烷基或低级烷氧基。这些化合物通过抑制哺乳动物体内的角鲨烯环氧化酶来抑制胆固醇的生物合成，从而降低血液中的胆固醇值。因此，这些化合物有望成为治疗和预防胆固醇过多引起的疾病（如肥胖症、高血脂症和动脉硬化以及伴随这些疾病的心脏和脑部疾病）的有效药物。
• Palladium-catalyzed synthesis of cinnamylamines
  作者：Nancy J. Malek、Alan E. Moormann

  DOI：10.1021/jo00148a033

  日期：1982.12
• MALEK, N. J.;MOORMANN, A. E., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 27, 5395-5397
  作者：MALEK, N. J.、MOORMANN, A. E.

  DOI：——

  日期：——