(E)-3-(3-phenylprop-1-en-1-yl)thiophene | 1378380-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-phenylprop-1-en-1-yl)thiophene
• 英文别名: 3-[(E)-3-phenylprop-1-enyl]thiophene
• CAS: 1378380-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₂S
• 分子量: 200.304
• InChiKey: SPFJFUXZSVMCIY-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 potassium phosphate 、 C₄₅H₄₅N₉Ni⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-3-(3-phenylprop-1-en-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳镍配合物直接合成的原位环闭合策略及其在芳醇与芳基硼酸偶联中的应用

  摘要：

  为合成N杂环卡宾镍络合物开发了一种原位闭环策略。该过程在空气中进行，不需要溶剂纯化。研究了所得的镍络合物作为烯丙基醇与芳基硼酸偶联的催化剂。广泛的烯丙基底物和芳基酸被证明可用于该催化体系。对照实验表明，Ni（0）可能是偶联反应中真正的活性物质。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000186

文献信息

• Regioselective and Stereospecific Cross-Coupling of Primary Allylic Amines with Boronic Acids and Boronates through Palladium-Catalyzed CN Bond Cleavage
  作者：Man-Bo Li、Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/anie.201109171

  日期：2012.3.19

  The NH2 group serves as an effective leaving group in the palladium‐catalyzed regioselective and stereospecific title reaction (see scheme). The reaction works well with aryl‐ and alkenylboronic acids and aryl‐, alkenyl‐, allyl‐, and benzylboronates, and complete transfer of chirality has been achieved when using α‐chiral primary allylic amines as the allylic electrophiles.

  NH 2 基团是钯催化的区域选择性和立体特异性标题反应中有效的离去基团（请参见方案）。该反应与芳基和烯基硼酸以及芳基，烯基，烯丙基和苄基硼酸酯反应良好，当使用α-手性伯烯丙基胺作为烯丙基亲电试剂时，已经实现了手性的完全转移。
• An efficient nickel-catalyzed alkenylation of functionalized benzylic halides with alkenylaluminum reagents
  作者：Deepak B. Biradar、Han-Mou Gau

  DOI：10.1039/c2ob25303h

  日期：——

  Highly efficient and simple coupling reactions of benzylic bromides or chlorides with alkenylaluminum reagents catalyzed by NiCl2(PPh3)2 are reported. The coupling reactions proceed effectively at room temperature employing low loading of catalyst, 0.5 mol% for benzylic bromides having either electron-donating or -withdrawing substituents on the aromatic ring, affording coupling products in excellent yields of up to 94% in short reaction times. The coupling reactions of benzylic chloride require 5 mol% of the catalyst and a longer reaction time of 2 h.

  报道了由NiCl2(PPh3)2催化的苄基溴或氯与烯基铝试剂的高效简单耦合反应。这些耦合反应在室温下通过使用低负载的催化剂有效进行，对于具有供电子或吸电子取代基的芳环上的苄基溴，催化剂负载量为0.5 mol%，在短时间内以高达94%的优异产率得到耦合产物。苄基氯的耦合反应需要5 mol%的催化剂和2小时的较长反应时间。
• Regioselective Synthetic Approach to Higher Alkenes from Lower Alkenes with Sulfoxides in the Fe³⁺/H₂O₂ System <i>via</i> Direct Alkylation or Arylation of the Csp²–H Bond on the C═C Bond of Alkenes
  作者：Miao-Dong Su、Yu-Feng Liu、Zhi-Wen Nie、Tong-Lin Yang、Zhong-Zhong Cao、Hui Li、Wei-Ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00047

  日期：2022.6.3

  participate in this reaction. Moreover, not only dimethyl sulfoxide but also three other sulfoxides can be applied to this reaction, including diethyl, dibenzyl, and diphenyl sulfoxide. The mechanism studies showed that this reaction may experience a coupling process via radical addition–elimination and the Fe3+/H2O2 system made the sulfoxides offered one alkyl or aryl radical to the C═C bond of alkenes

  已经开发了在Fe 3+ /H 2 O 2体系中使用亚砜作为烷基或芳基试剂从低级烯烃区域选择性合成高级烯烃的方法。该反应实现了烯烃的直接烷基化或芳基化。在该反应中，亚砜为烯烃的 C=C 键提供了一个 Csp 3或 Csp 2原子；一个新的 Csp 2 –Csp 3键或 Csp 2 –Csp 2债券形成。区域选择性合成了近 40 种产品，包括二、三和四取代产品。脂肪族和芳香族烯烃都可以参与该反应。此外，不仅二甲亚砜，而且其他三种亚砜也可用于该反应，包括二乙基亚砜、二苄基亚砜和二苯亚砜。机理研究表明，该反应可能经历自由基加成-消除偶联过程，Fe 3+ / H 2 O 2体系使亚砜为烯烃的C=C键提供了一个烷基或芳基自由基。
• In Situ Ring‐Closing Strategy for Direct Synthesis of N‐Heterocyclic Carbene Nickel Complexes and Their Application in Coupling of Allylic Alcohols with Aryl Boronic Acids
  作者：Yu‐Bin Wang、Bin‐Yuan Liu、Qingqing Bu、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000186

  日期：2020.7.29

  A in situ ring‐closing strategy was developed for the synthesis of N‐heterocyclic carbene nickel complexes. The process was carried out in air, and did not require solvent purification. The resulting nickel complexes were investigated as catalysts for the coupling of allylic alcohols with aryl boronic acids. A wide range of allylic substrates and aryl acids proved to be applicable to this catalytic

  为合成N杂环卡宾镍络合物开发了一种原位闭环策略。该过程在空气中进行，不需要溶剂纯化。研究了所得的镍络合物作为烯丙基醇与芳基硼酸偶联的催化剂。广泛的烯丙基底物和芳基酸被证明可用于该催化体系。对照实验表明，Ni（0）可能是偶联反应中真正的活性物质。