(2S,4'RS)-N-[4-(2-cyanoethoxy)-8-hydroxy-4,8-dimethylnon-7-en-2-yn-1-yl]-2-(3-pyridyl)piperidine | 1207183-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,4'RS)-N-[4-(2-cyanoethoxy)-8-hydroxy-4,8-dimethylnon-7-en-2-yn-1-yl]-2-(3-pyridyl)piperidine
• 英文别名: (S)-N-[4-(2-cyanoethoxy)-8-hydroxy-4,8-dimethylnon-2-ynyl]anabasine
• CAS: 1207183-45-6
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₂
• 分子量: 397.561
• InChiKey: PSWUJVXJBHMUGZ-OWJIYDKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4'RS)-N-[4-(2-cyanoethoxy)-8-hydroxy-4,8-dimethylnon-7-en-2-yn-1-yl]-2-(3-pyridyl)piperidine 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到(2S,4'RS)-N-(4,8-dihydroxy-4,8-dimethylnon-1-yl)-2-(3-pyridyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Functionalized N-propargylanabazine derivatives

  摘要：

  通过将盐酸安乃近与多聚甲醛和适当的末端炔烃进行三组份缩合，得到了侧链中含有羰基、酯基和氰基的生物碱安乃近的 N-丙炔基衍生物。异亚丙基双键的脱氰基乙基化和水合作用分别产生了 N-丙炔基安乃近的单羟基和二羟基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0262-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-cyanoethoxy)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yne 在 盐酸 、 sodium acetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,4'RS)-N-[4-(2-cyanoethoxy)-8-hydroxy-4,8-dimethylnon-7-en-2-yn-1-yl]-2-(3-pyridyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Functionalized N-propargylanabazine derivatives

  摘要：

  通过将盐酸安乃近与多聚甲醛和适当的末端炔烃进行三组份缩合，得到了侧链中含有羰基、酯基和氰基的生物碱安乃近的 N-丙炔基衍生物。异亚丙基双键的脱氰基乙基化和水合作用分别产生了 N-丙炔基安乃近的单羟基和二羟基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0262-5

文献信息

• Isoprenoid derivatives of N-propargylanabasine: mild hydration of a trisubstituted double bond
  作者：M. V. Mavrov、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s10593-009-0330-7

  日期：2009.6

  iperidine has been synthesi-zed by the three-component condensation of (S)-anabasine with (2-cyanoethoxy)dehydrolinalool and formaldehyde. A series of previously unreported N-propargylanabasine derivatives has been synthesized from this compound.

  （2S，4' RS）-N- [4-（2-氰基乙氧基）-4,8-二甲基-壬-7-烯-2-炔-1-基] -2-（3-吡啶基）哌啶一直synthesi- （S）-天麻碱与（2-氰基乙氧基）脱氢芳樟醇和甲醛的三组分缩合反应。从该化合物合成了一系列先前未报道的N-炔丙基天麻碱衍生物。