(2E,5S)-octadec-2-en-5-ol | 862472-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,5S)-octadec-2-en-5-ol
• 英文别名: (E,5S)-octadec-2-en-5-ol
• CAS: 862472-70-6
• 化学式: C₁₈H₃₆O
• 分子量: 268.483
• InChiKey: GNUSJPFJJBEVTL-MJICGBHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  363.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5S)-octadec-2-en-5-ol 在 乙二胺四乙酸 正丁基锂 、 Chiral ketone 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 various solvents 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (4S,6S)-4-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-6-tridecyl-[1,3]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-Deoxy-5-hydroxysphingolipidspids作为新的抗癌原理：立体选择性合成2-氨基-3,5-二醇的有效方法。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。线性均烯醇I的对映选择性制备使得可以有效形成存在于几种生物活性化合物中的2-氨基-3,5-二醇部分，包括1-脱氧-5-羟基鞘氨醇类似物IV，该化合物对结肠癌表现出优异的生物学活性。 。I到IV的转化涉及I的O-叔丁氧羰基衍生物的对映选择性环氧化的序列，然后II的区域选择性和立体特异性氧杂环化以在III中引入分化的氧。

  DOI：

  10.1021/ol050829o
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-2-Isopropyl-5-methyl-1-(1-methyl-allyl)-cyclohexanol 、 肉豆蔻醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2E,5S)-octadec-2-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent Strategies for the Synthesis of Homochiral Aculeatins

  摘要：

  We report concise and stereocontrolled syntheses of aculeatins (-)-A, (+)-B, (+)-D, and (+)-6-epi-D. Diastereodivergent 1,3-inductions in Mukaiyama aldol coupling contribute to reduce steps and to increase flexibility with reactants having sterically restricted proximal substituents (i.e., CH2), involving either a good anti or a moderate syn 1,3-induction, depending on the nature of protecting group (P). In addition, the 3,5-syn-diol-ketone resulting from concomitant deprotection of the beta-alkoxy (Tr = trityl) group proves to be remarkably stable whereas the 3,5-anti diastereoisomer cyclizes spontaneously to the corresponding tetrahydropyran hemiketal, thus enabling a useful and facile separation. The second part of our study is devoted to improving the yield and the diastereoselectivity of the final phenolic oxidation reaction leading to aculeatins.

  DOI：

  10.1021/jo0707986

文献信息

• Diastereodivergent Strategies for the Synthesis of Homochiral Aculeatins
  作者：Marine Peuchmaur、Yung-Sing Wong

  DOI：10.1021/jo0707986

  日期：2007.7.1

  We report concise and stereocontrolled syntheses of aculeatins (-)-A, (+)-B, (+)-D, and (+)-6-epi-D. Diastereodivergent 1,3-inductions in Mukaiyama aldol coupling contribute to reduce steps and to increase flexibility with reactants having sterically restricted proximal substituents (i.e., CH2), involving either a good anti or a moderate syn 1,3-induction, depending on the nature of protecting group (P). In addition, the 3,5-syn-diol-ketone resulting from concomitant deprotection of the beta-alkoxy (Tr = trityl) group proves to be remarkably stable whereas the 3,5-anti diastereoisomer cyclizes spontaneously to the corresponding tetrahydropyran hemiketal, thus enabling a useful and facile separation. The second part of our study is devoted to improving the yield and the diastereoselectivity of the final phenolic oxidation reaction leading to aculeatins.
• 1-Deoxy-5-hydroxysphingolipids as New Anticancer Principles:  An Efficient Procedure for Stereoselective Syntheses of 2-Amino-3,5-diols
  作者：John M. Wiseman、Frank E. McDonald、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/ol050829o

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Enantioselective preparation of the linear homoallylic alcohol I allows efficient formation of the 2-amino-3,5-diol moiety present in several biologically active compounds, including 1-deoxy-5-hydroxysphingosine analogue IV, which has exhibited excellent biological activity against colon cancer. The conversion of I into IV involves a sequence of enantioselective epoxidation of

  [反应：请参见文字]。线性均烯醇I的对映选择性制备使得可以有效形成存在于几种生物活性化合物中的2-氨基-3,5-二醇部分，包括1-脱氧-5-羟基鞘氨醇类似物IV，该化合物对结肠癌表现出优异的生物学活性。 。I到IV的转化涉及I的O-叔丁氧羰基衍生物的对映选择性环氧化的序列，然后II的区域选择性和立体特异性氧杂环化以在III中引入分化的氧。