ethyl (4β,4aα,7aα)-octahydro-4-hydroxy-5-oxo-1H-1-pyrindinecarboxylate | 95044-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (4β,4aα,7aα)-octahydro-4-hydroxy-5-oxo-1H-1-pyrindinecarboxylate
• CAS: 95044-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: AIGIAWUBLGBMEH-HGNGGELXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4β,4aα,7aα)-octahydro-4-hydroxy-5-oxo-1H-1-pyrindinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 3,5-dinitroperbenzoic acid 、 氢气 、 溴 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 phosphorus pentoxide 、 dipyridine chromium trioxide 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 71.08h， 生成 <2aS-(2aα,3α,4β,4aα,7bα)>-4-ethyloctahydro-3-hydroxy-1H-2-oxa-7a-azacyclopentinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of streptazolin: use of the aza-Ferrier reaction in conjunction with the INOC process to deliver a unique but sensitive natural product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a036
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,6-dihydro-2-(2-propenyl)-1(2H)-pyridinecarboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 双氧水 、 镍 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 ethyl (4β,4aα,7aα)-octahydro-4-hydroxy-5-oxo-1H-1-pyrindinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of streptazolin: use of the aza-Ferrier reaction in conjunction with the INOC process to deliver a unique but sensitive natural product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a036

文献信息

• Oxidation of isoxazolines by peracids - a useful route to β-hydroxy ketones and acylated diols
  作者：Pyeong-uk Park、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82433-8

  日期：——

  A method for bringing about the ring cleavage of isoxazolines by the use of peracids is described.

  描述了通过使用过酸引起异恶唑啉环裂解的方法。