(E)-3-[3'-adamantan-1-yl-4'-(2-methoxyethoxymethoxy)biphenyl-4-yl]acrylic acid methyl ester | 1232885-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[3'-adamantan-1-yl-4'-(2-methoxyethoxymethoxy)biphenyl-4-yl]acrylic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-3-[3'-adamantan-1-yl-4'-(2-methoxyethoxymethoxy)-biphenyl-4-yl]-acrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-[4-[3-(1-adamantyl)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1232885-97-0
• 化学式: C₃₀H₃₆O₅
• 分子量: 476.613
• InChiKey: PWTIBHHMDGPNMQ-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[3'-adamantan-1-yl-4'-(2-methoxyethoxymethoxy)biphenyl-4-yl]acrylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到ST5583
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW RETINOID DERIVATIVES ENDOWED WITH CYTOTOXIC AND/OR ANTIANGIOGENIC PROPERTIES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE RÉTINOÏDES PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS CYTOTOXIQUES ET/OU ANTI-ANGIOGÈNES

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的新视黄醇衍生物，以及含有它们的药物组合物，用于治疗患有关节炎、肿瘤、转移性癌症、糖尿病性视网膜病变、银屑病、慢性炎症性疾病或动脉粥样硬化等病症的患者。

  公开号：

  WO2010072727A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 methyl E-3-(3'-adamantan-1-yl-4'-hydroxybiphenyl-4-yl)acrylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (E)-3-[3'-adamantan-1-yl-4'-(2-methoxyethoxymethoxy)biphenyl-4-yl]acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW RETINOID DERIVATIVES ENDOWED WITH CYTOTOXIC AND/OR ANTIANGIOGENIC PROPERTIES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE RÉTINOÏDES PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS CYTOTOXIQUES ET/OU ANTI-ANGIOGÈNES

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的新视黄醇衍生物，以及含有它们的药物组合物，用于治疗患有关节炎、肿瘤、转移性癌症、糖尿病性视网膜病变、银屑病、慢性炎症性疾病或动脉粥样硬化等病症的患者。

  公开号：

  WO2010072727A1

文献信息

• RETINOID DERIVATIVES ENDOWED WITH CYTOTOXIC AND/OR ANTIANGIOGENIC PROPERTIES
  申请人：Cabri Walter

  公开号：US20110312965A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to new retinoid derivatives of formula I and to pharmaceutical compositions containing them for the treatment of patients affected by pathologies such as arthritic conditions, tumours, metastatic cancer, diabetic retinopathy, psoriasis, chronic inflammatory diseases or atherosclerosis.

  本发明涉及公式I的新视黄醇衍生物和含有这些衍生物的药物组合物，用于治疗患有关节炎、肿瘤、转移性癌症、糖尿病性视网膜病变、银屑病、慢性炎症性疾病或动脉粥样硬化等病理的患者。
• Retinoid derivatives endowed with cytotoxic and/or antiangiogenic properties
  申请人：Cabri Walter

  公开号：US08530517B2

  公开（公告）日：2013-09-10

  The present invention relates to new retinoid derivatives of formula I and to pharmaceutical compositions containing them for the treatment of patients affected by pathologies such as arthritic conditions, tumors, metastatic cancer, diabetic retinopathy, psoriasis, chronic inflammatory diseases or atherosclerosis.

  本发明涉及公式I的新型视黄醇衍生物及其含有的制药组合物，用于治疗患有关节炎、肿瘤、转移性癌症、糖尿病性视网膜病变、牛皮癣、慢性炎症性疾病或动脉粥样硬化病的患者。
• New retinoid derivatives as back-ups of Adarotene
  作者：Giuseppe Giannini、Tiziana Brunetti、Gianfranco Battistuzzi、Domenico Alloatti、Gianandrea Quattrociocchi、Maria Grazia Cima、Lucio Merlini、Sabrina Dallavalle、Raffaella Cincinelli、Raffaella Nannei、Loredana Vesci、Federica Bucci、Rosanna Foderà、Mario Berardino Guglielmi、Claudio Pisano、Walter Cabri

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.042

  日期：2012.4

  Adarotene belongs to the so-called class of atypical retinoids. The presence of the phenolic hydroxyl group on Adarotene structure allows a rapid O-glucuronidation as a major mechanism of elimination of the drug, favoring a fast excretion of its glucuronide metabolite in the urines. A series of ether, carbamate and ester derivatives was synthesized. All of them were studied and evaluated for their stability at different pH. The cytotoxic activity in vitro on NCI-H460 non-small cell lung carcinoma and A2780 ovarian tumor cell lines was also tested. A potential back-up of Adarotene has been selected to be evaluated in tumor models. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NEW RETINOID DERIVATIVES ENDOWED WITH CYTOTOXIC AND/OR ANTIANGIOGENIC PROPERTIES
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP2367781A1

  公开（公告）日：2011-09-28
• US8530517B2
  申请人：——

  公开号：US8530517B2

  公开（公告）日：2013-09-10