ST5583 | 1232885-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ST5583
• 英文别名: (E)-3-[3'-adamantan-1-yl-4'-(2-methoxyethoxymethoxy)biphenyl-4-yl]acrylic acid；(E)-3-[4-[3-(1-adamantyl)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1232885-90-3
• 化学式: C₂₉H₃₄O₅
• 分子量: 462.586
• InChiKey: QTLSJUBWLJTGNQ-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[3'-adamantan-1-yl-4'-(2-methoxyethoxymethoxy)biphenyl-4-yl]acrylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到ST5583
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW RETINOID DERIVATIVES ENDOWED WITH CYTOTOXIC AND/OR ANTIANGIOGENIC PROPERTIES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE RÉTINOÏDES PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS CYTOTOXIQUES ET/OU ANTI-ANGIOGÈNES

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的新视黄醇衍生物，以及含有它们的药物组合物，用于治疗患有关节炎、肿瘤、转移性癌症、糖尿病性视网膜病变、银屑病、慢性炎症性疾病或动脉粥样硬化等病症的患者。

  公开号：

  WO2010072727A1

文献信息

• [EN] NEW RETINOID DERIVATIVES ENDOWED WITH CYTOTOXIC AND/OR ANTIANGIOGENIC PROPERTIES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE RÉTINOÏDES PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS CYTOTOXIQUES ET/OU ANTI-ANGIOGÈNES
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2010072727A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to new retinoid derivatives of Formula (I), and to pharmaceutical compositions containing them for the treatment of patients affected by pathologies such as arthritic conditions, tumours, metastatic cancer, diabetic retinopathy, psoriasis, chronic inflammatory diseases or atherosclerosis.

  本发明涉及公式(I)的新视黄醇衍生物，以及含有它们的药物组合物，用于治疗患有关节炎、肿瘤、转移性癌症、糖尿病性视网膜病变、银屑病、慢性炎症性疾病或动脉粥样硬化等病症的患者。
• RETINOID DERIVATIVES ENDOWED WITH CYTOTOXIC AND/OR ANTIANGIOGENIC PROPERTIES
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP2367781B1

  公开（公告）日：2013-10-02
• NEW RETINOID DERIVATIVES ENDOWED WITH CYTOTOXIC AND/OR ANTIANGIOGENIC PROPERTIES
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP2367781A1

  公开（公告）日：2011-09-28
• New retinoid derivatives as back-ups of Adarotene
  作者：Giuseppe Giannini、Tiziana Brunetti、Gianfranco Battistuzzi、Domenico Alloatti、Gianandrea Quattrociocchi、Maria Grazia Cima、Lucio Merlini、Sabrina Dallavalle、Raffaella Cincinelli、Raffaella Nannei、Loredana Vesci、Federica Bucci、Rosanna Foderà、Mario Berardino Guglielmi、Claudio Pisano、Walter Cabri

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.042

  日期：2012.4

  Adarotene belongs to the so-called class of atypical retinoids. The presence of the phenolic hydroxyl group on Adarotene structure allows a rapid O-glucuronidation as a major mechanism of elimination of the drug, favoring a fast excretion of its glucuronide metabolite in the urines. A series of ether, carbamate and ester derivatives was synthesized. All of them were studied and evaluated for their stability at different pH. The cytotoxic activity in vitro on NCI-H460 non-small cell lung carcinoma and A2780 ovarian tumor cell lines was also tested. A potential back-up of Adarotene has been selected to be evaluated in tumor models. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.