(Z)-2-(2-iodoethenyl)-4-methoxybromobenzol | 213599-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-2-(2-iodoethenyl)-4-methoxybromobenzol
• 英文别名: (Z)-2-(2-iodovinyl)-4-methoxybromobenzene；1-bromo-2-[(Z)-2-iodoethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 213599-26-9
• 化学式: C₉H₈BrIO
• 分子量: 338.97
• InChiKey: DXNDVTFVKYGMJT-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-iodoethenyl)-4-methoxybromobenzol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Pd介导的转化合成新型spinosyn A类似物。

  摘要：

  现代作物保护的概念要求不断供应新的或改良的既定农药，以避免产生严重的抗药性。关于杀虫多杀菌素1和2的最新报道表明，这类害虫处理剂也日益暴露于抗药性的形成。因此，非常需要合成新的衍生物。我们在本文中描述了一种对类型3的新型对映纯多杀菌素A类似物的收敛方法，该方法基于对结构-活性关系的研究，并采用了双重Heck反应作为制备三环骨架组装的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200700464
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 、 碘甲基-三苯基-碘化磷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(Z)-2-(2-iodoethenyl)-4-methoxybromobenzol
  参考文献：
  名称：

  通过双赫克反应合成对映体纯雌酮

  摘要：

  提出了一种通过乙烯基溴化物 2 和 CD 结构单元 3 的双 Heck 反应生成类固醇的新型高效催化方法。新的雌激素类似物 1a 和 1b 通过 23a 和 23b 以高度区域和立体选择性的方式以良好的产率形成。它们在 6,7- 和 11,12- 位包含一个 cis-BC 环连接点和两个双键，可以选择性地进行功能化。尤其是，用 (PPh3)3RhCl 均相氢化得到 28，然后在钯存在下用 1,4-环己二烯氢化得到已知的雌二醇衍生物 29a，产率为 76%，可以很容易地转化为雌酮 31。

  DOI：

  10.1021/ja981539o

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Oral Contraceptive Desogestrel by a Double Heck Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Ilga K. Krimmelbein

  DOI：10.1002/chem.200700182

  日期：2008.2.8

  A novel enantioselective total synthesis of the oral contraceptive desogestrel (2) is described, in which the tetracyclic steroid core is formed by a sequence of two consecutive Heck reactions. Conversion of the known enantiopure diketone 7 led to the chiral bicycle 6 which was used for a diastereoselective intermolecular Heck reaction with vinyliodide 5 to give 15. In the following intramolecular

  描述了口服避孕药去氧孕烯（2）的新型对映选择性全合成，其中四环类固醇核心由两个连续的Heck反应序列形成。已知对映体纯二酮7的转化导致手性自行车6，其用于与乙烯碘化物5的非对映选择性分子间Heck反应，得到15。在随后的分子内Heck反应中，形成四环体系，得到4，由其合成装有去氧孕烯（2）。
• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF ENANTIOPURE DESOGESTREL<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE DE DÉSOGESTREL ÉNANTIOPUR
  申请人：UNIV GOETTINGEN GEORG AUGUST

  公开号：WO2009033499A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to a total synthesis of desogestrel and derivatives thereof, and to intermediate compounds of this synthesis.

  本发明涉及去甲酮炔雌醇及其衍生物的全合成，以及该合成的中间化合物。
• METHODS FOR THE PREPARATION OF ETONOGESTREL AND DESOGESTREL
  申请人：Nickisch Klaus

  公开号：US20130123523A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Described herein is a process for the synthesis of etonogestrel and desogestrel and intermediates used to form etonogestrel and desogestrel.

  本文描述了一种合成etonogestrel和desogestrel以及用于形成etonogestrel和desogestrel的中间体的过程。
• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF ETONOGESTREL AND DESOGESTREL<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ÉTONOGESTREL ET DE DÉSOGESTREL
  申请人：EVESTRA INC

  公开号：WO2013071210A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Described herein is a process for the synthesis of etonogestrel and desogestrel and intermediates used to form etonogestrel and desogestrel.

  本文描述的是合成etonogestrel和desogestrel的过程，以及用于形成etonogestrel和desogestrel的中间体。