7-methoxycoumarin syn head-to-tail dimer | 37786-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 7-methoxycoumarin syn head-to-tail dimer
• 英文别名: (+/-)-3,9-dimethoxy-(6ar,6bc,12ac,12bc)-6a,6b,12a,12b-tetrahydro-cyclobuta[1,2-c;3,4-c'] dichromium ene-6,12-dione；(+/-)-3,9-Dimethoxy-(6ar,6bc,12ac,12bc)-6a,6b,12a,12b-tetrahydro-cyclobuta[1,2-c;3,4-c']dichromen-6,12-dion；(+)-7-methoxycoumarin syn head-to-tail dimer
• CAS: 37786-10-0；138808-83-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.343
• InChiKey: MIJSHCHHDUDNBB-MLHJIOFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxycoumarin syn head-to-tail dimer 生成 7-甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下香豆素和异香豆素二聚体的循环转化性能：UV-A 光引发的意外行为

  摘要：

  香豆素类单体的光化学 [2+2]-环加成是光形成和光裂解反应的教科书范例。单体和二聚体的电子共轭长度完全不同，这导致 UV-A 和 UV-C 中几乎完全分离的 UV/Vis 吸收带。通过选择适当的波长，此功能可实现单体和二聚体形式之间的选择性光控制转换。一些应用基于这种在可见光范围内没有吸收的可逆光连接剂。但是对于这种应用，香豆素家族中哪种分子是最好的呢？在这项研究中，我们比较了十二种香豆素型环丁烷二聚体的光化学裂解行为。特别地，研究了异构体结构和取代模式的影响。鉴定了两种具有意外高量子产率的环丁烷裂解二聚体。这种行为是通过环丁烷部分的不同环应变来解释的。框架的供电子替代物，例如具有甲氧基功能（+M 效应），导致氧化电位降低，使二聚体对氧化二聚体分裂敏感。这一结果使香豆素不合格，例如通过醚键连接到聚合物主链上，通常在 7 位，因为它们在有氧环境中的不稳定性和副反应。甲基化二聚体（+I 效应

  DOI：

  10.1039/d1cp01919h
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 反应 96.0h， 生成 7-methoxycoumarin syn head-to-tail dimer
  参考文献：
  名称：

  双尿素苯乙炔自组装纳米反应器在[2 + 2]光二聚反应中的应用

  摘要：

  密闭环境可用于通过影响反应物的组织，改变被捕获分子的迁移率，促进一个反应途径或选择性稳定产物来改变反应的选择性。该手稿利用了一系列潜在的光反应性客体来询问多孔主体的一维纳米通道的效用，以吸收并促进被包封的客体的反应。宿主是柱状自组装的苯基乙炔基双脲大环化合物，可吸收来宾，包括香豆素，6-甲基香豆素，7-甲基香豆素，7-甲氧基香豆素，，顺式-sti，反式-二苯乙烯和反式的-β-甲基苯乙烯，得到结晶包合物。我们使用粉末X射线衍射检查了主体：客体复合物的结构，这表明它们是有序的高度结晶的材料。使用固态交叉极化幻角旋转13 C { 1的研究1 H-CP-MAS NMR光谱表明，客人相对于宿主是可移动的。在紫外线照射下，我们观察到香豆素，6-甲基香豆素，7-甲基香豆素和ena的选择性光二聚反应，而其他底物即使在长时间紫外线照射下也没有反应。蒙特卡洛大法则的模拟结果表明，反应性宾客是紧密配对的，并以有

  DOI：

  10.1021/jp505304n

文献信息

• Templating Photodimerization of Coumarins within a Water-Soluble Nano Reaction Vessel
  作者：S. Karthikeyan、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/jo0606498

  日期：2006.8.1

  An octahedral Pd nanocage serves as a reaction vessel to control photodimerization of coumarins in water. The coumarin derivatives explored in this study react within the Pd nanocage to selectively yield a syn head−head dimer, whereas in water, they yield either a mixture of dimers or a different isomer. The selective dimerization is interpreted to mean that the monomers are preorganized by the cage

  八面体钯纳米笼用作控制容器中香豆素光二聚化的反应容器。在这项研究中探索的香豆素衍生物在Pd纳米笼中发生反应，选择性地产生了一个syn head - head二聚体，而在水中，它们要么生成二聚体的混合物，要么生成不同的异构体。选择性二聚化被解释为意味着单体通过弱的分子间作用力被笼子预组织。与先前用于控制光二聚化反应的几何结构的其他宿主相比，在纳米笼中获得的选择性更为通用和可预测。
• Manipulating Photochemical Reactivity of Coumarins within Cucurbituril Nanocavities
  作者：Nilotpal Barooah、Barry C. Pemberton、J. Sivaguru

  DOI：10.1021/ol801256r

  日期：2008.8.7

  Coumarin derivatives that are either cationic (7-ammonium) or neutral (7-hydroxy, 7-methoxy, 6-methyl) form a 1:2 host-guest complex with cucurbit[8]uril (CB[8]). Direct irradiation of these coumarin@CB[8] complexes in water gives head-to-tail (HT) adduct as the major product. The nature of the functional group (polar or nonpolar) at the 6 or 7 position on the coumarin dictates the type of HT adduct

  阳离子（7-铵）或中性（7-羟基，7-甲氧基，6-甲基）香豆素衍生物与葫芦[8]尿嘧啶（CB [8]）形成1：2主体-客体复合物。这些香豆素@CB [8]络合物在水中的直接辐照产生头对尾（HT）加合物作为主要产物。香豆素在6或7位上的官能团（极性或非极性）的性质决定了HT加合物的类型（顺式或反式）。据推测，可用的自由体积和疏水的封闭环境是所观察到的选择性的原因。
• Photoinduced topographical surface changes and photoresponse of the crystals of 7-methoxycoumarin
  作者：Kanae Yano、Ryo Nishimura、Yohei Hattori、Masakazu Morimoto、Haruki Sugiyama、Takashi Kamitanaka、Satoshi Yokojima、Shinichio Nakamura、Kingo Uchida

  DOI：10.1039/d1ce00444a

  日期：——

  phenomena of the crystal were observed. As a result of sublimation from granular crystals of 7-methoxycoumarin, several kinds of shaped crystals, including thin rod-shaped crystals, hollow cone-shaped crystals, and crystalline capsules were formed. Photoinduced bending due to the dimerization reaction was observed in the thin rod-shaped crystals. The hollow crystals showed photosalient phenomena upon UV

  在深紫外线（254 nm）照射下，在7-甲氧基香豆素单晶表面观察到由于二聚化反应引起的光诱导形貌变化。在365nm的照射下，根据表面指数，在晶体表面上观察到台阶或谷的形成。根据紫外光波长，二聚化厚度的深度会发生变化。强烈的紫外线照射后，观察到晶体的光取向现象。由7-甲氧基香豆素的粒状晶体升华的结果是，形成了多种形状的晶体，包括细棒状晶体，空心圆锥形晶体和晶体胶囊。在细棒状晶体中观察到由于二聚反应引起的光诱导弯曲。中空晶体在紫外线照射下显示出光取向现象。对于7-甲氧基香豆素晶体也观察到了先前报道的几种二芳基乙烯晶体的弯曲和光敏现象。但是，与二芳基乙烯晶体不同，我们发现香豆素晶体表面发生了光诱导非晶化，并且在长时间照射365 nm光的情况下发生了反向弯曲。
• Topochemical photodimerization of 7-acetoxycoumarin: the acetoxy group as a steering agent
  作者：N. Ramasubbu、K. Gnanaguru、K. Venkatesan、V. Ramamurthy

  DOI：10.1139/v82-308

  日期：1982.8.15

  Among the various substituted coumarins investigated only 7-acetoxycoumarin is observed to photodimerize topochemically in the crystalline state and this observation may be of importance in the context of "crystal engineering".

  在研究的各种取代香豆素中，只有7-乙酰氧基香豆素在晶体状态下被观察到光二聚反应，这一观察在"晶体工程"的背景下可能具有重要意义。
• Stereospecific photodimerization of coumarins in crystalline inclusion complexes. Molecular and crystal structure of 1:2 complex of (S,S)-(-)-1,6-bis(o-chlorophenyl)-1,6-diphenyl-hexa-2,4-diyne-1,6-diol and coumarin
  作者：J. Narasimha Moorthy、K. Venkatesan

  DOI：10.1021/jo00024a052

  日期：1991.11