ethyl 2-(cyclopropanecarbonyl)pent-4-ynoate | 87141-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(cyclopropanecarbonyl)pent-4-ynoate
• CAS: 87141-71-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: SOOMKCSWXSBKAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(cyclopropanecarbonyl)pent-4-ynoate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-cyclopropyl-5-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  异恶唑合成2,2'-联吡啶配体的策略：对称和不对称的6,6'-联烟酸酯，2,2'-联吡啶-5-羧酸酯及其金属配合物

  摘要：

  已开发出一种有效的策略，用于从4-炔丙基异恶唑合成新的2,2'-联吡啶配体，对称和不对称的6,6'-联烟酸酯和2,2'-联吡啶-5-羧酸酯。对称的2,2'-二取代的6,6'-二烟碱的合成是通过5-甲氧基-4-（prop-2-yn-1-yl）异恶唑与Cu（OAc）2的Eglinton反应完成的，然后进行Fe（NTf 2）2 / Au（NTf 2）t这样形成的异恶唑/叠氮基取代的联炔中间体的混合物的丁苯甲醛催化的异构化。通过5-甲氧基-4-（prop-2-yn-1-yl）异恶唑与6-溴烟酸酯的无铜Sonogashira偶联制备不对称的2,2'-二取代的6,6'-烟酸酯，得到6-溴甲基（3-（5-甲氧基异恶唑-4-基）丙-1-基）吡啶-3-羧酸酯，随后在Fe（II）/ Au（I）中继作用下将加合物的炔丙基异恶唑部分转化为吡啶片段催化条件。通过2-（三丁基锡烷基）吡啶与6-溴烟酸酯的Stille型

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00115
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 3-环丙基-3-羰基-丙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-(cyclopropanecarbonyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑合成2,2'-联吡啶配体的策略：对称和不对称的6,6'-联烟酸酯，2,2'-联吡啶-5-羧酸酯及其金属配合物

  摘要：

  已开发出一种有效的策略，用于从4-炔丙基异恶唑合成新的2,2'-联吡啶配体，对称和不对称的6,6'-联烟酸酯和2,2'-联吡啶-5-羧酸酯。对称的2,2'-二取代的6,6'-二烟碱的合成是通过5-甲氧基-4-（prop-2-yn-1-yl）异恶唑与Cu（OAc）2的Eglinton反应完成的，然后进行Fe（NTf 2）2 / Au（NTf 2）t这样形成的异恶唑/叠氮基取代的联炔中间体的混合物的丁苯甲醛催化的异构化。通过5-甲氧基-4-（prop-2-yn-1-yl）异恶唑与6-溴烟酸酯的无铜Sonogashira偶联制备不对称的2,2'-二取代的6,6'-烟酸酯，得到6-溴甲基（3-（5-甲氧基异恶唑-4-基）丙-1-基）吡啶-3-羧酸酯，随后在Fe（II）/ Au（I）中继作用下将加合物的炔丙基异恶唑部分转化为吡啶片段催化条件。通过2-（三丁基锡烷基）吡啶与6-溴烟酸酯的Stille型

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00115

文献信息

• AMUPITAN, J. A.;BEDDOES, R. L.;MILLS, O. S.;SUTHERIAND, J. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 4, 759-763
  作者：AMUPITAN, J. A.、BEDDOES, R. L.、MILLS, O. S.、SUTHERIAND, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Amupitan, Joseph A.; Beddoes, Roy L.; Mills, Owen S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 4, p. 759 - 764
  作者：Amupitan, Joseph A.、Beddoes, Roy L.、Mills, Owen S.、Sutherland, James K.

  DOI：——

  日期：——