N,N'-bis(2-octyldodecyl)-2-bromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide | 1449429-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-octyldodecyl)-2-bromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide
• 英文别名: 2-bromo-PDI；10-Bromo-7,18-bis(2-octyldodecyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1449429-73-5
• 化学式: C₆₄H₈₉BrN₂O₄
• 分子量: 1030.33
• InChiKey: BSBYQCLSTYSMTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.7
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bis(trimethylstannyl)-2,2'-bithiophene 、 N,N'-bis(2-octyldodecyl)-2-bromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到2,2'-([2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)bis(N,N'-bis(2-octyldodecyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide))
  参考文献：
  名称：

  2-溴per二酰亚胺：使用CH活化的合成方法以及用于双（（二酰亚胺）-供体电子传输材料的合成†

  摘要：

  可以通过过渡金属从母体PDI高收率合成2-Bromo- N，N'-双（2-辛基十二烷基）per -3,4：9,10-双（二甲叉酰亚胺）（2-bromo-PDI）催化硼化，然后用铜（II），溴化。Stille与的distannyl衍生物耦合联噻吩，二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩和4-己基-4 H-二硫代壬[3,2- b：2'，3'- d]吡咯提供了三个PDI-供体-PDI三联体。三单元组在与母体PDI相似的电势下表现出可逆的还原作用，以及基于桥的氧化作用。三单元组的吸收光谱显示出一个可见的基于PDI的跃迁-其结构表明，与基于通过PDI 1位连接的类似三单元组所观察到的相比，平面PDI单元要多得多-以及归因于桥连的更低的能量跃迁-PDI费用转移。联噻吩和二噻吩并噻吩桥联的三单元组已被用作n沟道有机场效应晶体管（前者与聚苯乙烯的1：1混合物）的电子传输材料，其平均场效应迁移率值为0

  DOI：

  10.1039/c3tc30918e
• 作为产物：
  描述：

  7,18-Bis(2-octyldodecyl)-10,15,21,25-tetrakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以75 mg的产率得到N,N'-bis(2-octyldodecyl)-2-bromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  2-溴per二酰亚胺：使用CH活化的合成方法以及用于双（（二酰亚胺）-供体电子传输材料的合成†

  摘要：

  可以通过过渡金属从母体PDI高收率合成2-Bromo- N，N'-双（2-辛基十二烷基）per -3,4：9,10-双（二甲叉酰亚胺）（2-bromo-PDI）催化硼化，然后用铜（II），溴化。Stille与的distannyl衍生物耦合联噻吩，二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩和4-己基-4 H-二硫代壬[3,2- b：2'，3'- d]吡咯提供了三个PDI-供体-PDI三联体。三单元组在与母体PDI相似的电势下表现出可逆的还原作用，以及基于桥的氧化作用。三单元组的吸收光谱显示出一个可见的基于PDI的跃迁-其结构表明，与基于通过PDI 1位连接的类似三单元组所观察到的相比，平面PDI单元要多得多-以及归因于桥连的更低的能量跃迁-PDI费用转移。联噻吩和二噻吩并噻吩桥联的三单元组已被用作n沟道有机场效应晶体管（前者与聚苯乙烯的1：1混合物）的电子传输材料，其平均场效应迁移率值为0

  DOI：

  10.1039/c3tc30918e