5-iodo-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-indole | 1204778-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-iodo-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(5-iodo-1H-indol-3-yl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1204778-36-8
• 化学式: C₁₉H₂₆INSi
• 分子量: 423.412
• InChiKey: RBSCJTCLVMJGAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-indole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 六氟合硅酸 、 水 、 二异丙胺 作用下， 反应 25.0h， 生成 5-(pyridin-2-ylethynyl)-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基乙炔的催化活化：不对称乙炔和杂环的一锅法。

  摘要：

  对于不对称乙炔的合成，通常使用Sonogashira偶联-去保护-Sonogashira偶联反应顺序。除去保护基需要苛刻的条件或过多的难以处理和昂贵的试剂。在这里，我们公开了一种新颖的催化方法，用于在Sonogashira反应中选择性脱保护三甲基甲硅烷基乙炔。六氟硅酸试剂是一种廉价的无毒化合物，用于促进选择性去甲硅烷基化。该方法能够有效地合成存在其他甲硅烷基化官能团的不对称乙炔。通过杂环的合成探索了该方法的其他可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00998
• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 、 1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 gold(I) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到5-iodo-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基乙炔的催化活化：不对称乙炔和杂环的一锅法。

  摘要：

  对于不对称乙炔的合成，通常使用Sonogashira偶联-去保护-Sonogashira偶联反应顺序。除去保护基需要苛刻的条件或过多的难以处理和昂贵的试剂。在这里，我们公开了一种新颖的催化方法，用于在Sonogashira反应中选择性脱保护三甲基甲硅烷基乙炔。六氟硅酸试剂是一种廉价的无毒化合物，用于促进选择性去甲硅烷基化。该方法能够有效地合成存在其他甲硅烷基化官能团的不对称乙炔。通过杂环的合成探索了该方法的其他可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00998

文献信息

• Direct Alkynylation of Indole and Pyrrole Heterocycles
  作者：Jonathan P. Brand、Julie Charpentier、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.200905419

  日期：2009.11.23

  yielding, operationally simple (room temperature, no dry solvents or inert conditions, commercially available catalyst) reaction for the introduction of silylacetylenes on a large range of indole and pyrrole heterocycles with a wide range of functional groups (see scheme).

  容易做它：benziodoxolone炔碘剂的独特性能1和金催化剂已经允许高的屈服，操作简单（室温，无干燥溶剂或在惰性条件，可商购的催化剂）反应，用于在大的引入silylacetylenes的发展范围广泛的带有各种官能团的吲哚和吡咯杂环（参见方案）。
• Mechanochemical Rhodium(III)‐ and Gold(I)‐Catalyzed C−H Bond Alkynylations of Indoles under Solventless Conditions in Mixer Mills
  作者：Gary N. Hermann、Marvin T. Unruh、Se‐Hyeong Jung、Maik Krings、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201805778

  日期：2018.8.13

  processes show excellent functional group tolerance, do not require additional heating and proceed under solventless conditions. Compared to solvent‐based standard protocols, the reaction times are shorter and the catalyst quantities lower resulting in high product yields under ambient atmosphere in mixer mills.

  在Rh III和Au I催化的CH烷基化中的机械化学活化选择性地导致C 2和C 3烷基化的吲哚。该方法显示出优异的官能团耐受性，不需要额外的加热，并且可以在无溶剂的条件下进行。与基于溶剂的标准规程相比，反应时间更短，催化剂用量更低，从而在搅拌机中于环境气氛下获得较高的产品收率。