3-methyl-1-(propoxyethoxyethoxycarbonylmethyl)imidazolium bromide | 1122146-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(propoxyethoxyethoxycarbonylmethyl)imidazolium bromide
• 英文别名: 3-methyl-1-(2-(2-n-propoxyethoxy)ethoxycarbonylmethyl) imidazolium bromide；3-methyl-1-(2-[2-propoxyethoxy]ethoxycarbonylmethyl)imidazolium bromide；2-(2-Propoxyethoxy)ethyl 2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)acetate;bromide；2-(2-propoxyethoxy)ethyl 2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)acetate;bromide
• CAS: 1122146-85-3
• 化学式: Br*C₁₃H₂₃N₂O₄
• 分子量: 351.241
• InChiKey: ODQYLLXHFPWRTE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(propoxyethoxyethoxycarbonylmethyl)imidazolium bromide 在 氟硼酸钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以93%的产率得到3-methyl-1-(2-(2-n-propoxyethoxy)ethoxycarbonylmethyl) imidazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Biodegradable, non-bactericidal oxygen-functionalised imidazolium esters: A step towards ‘greener’ ionic liquids

  摘要：

  制备了一系列咪唑离子液体，并对7种细菌菌株进行了筛选。在酯侧链中引入醚基团与烷基酯衍生物相比显著降低了毒性。本文还提供了其中15种离子液体的生物降解数据，其中包括6个可归类为易生物降解的例子。

  DOI：

  10.1039/b812809j
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 2-(2-propoxyethoxy)ethyl 2-bromoacetate 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到3-methyl-1-(propoxyethoxyethoxycarbonylmethyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Biodegradable, non-bactericidal oxygen-functionalised imidazolium esters: A step towards ‘greener’ ionic liquids

  摘要：

  制备了一系列咪唑离子液体，并对7种细菌菌株进行了筛选。在酯侧链中引入醚基团与烷基酯衍生物相比显著降低了毒性。本文还提供了其中15种离子液体的生物降解数据，其中包括6个可归类为易生物降解的例子。

  DOI：

  10.1039/b812809j

文献信息

• [EN] BIODEGRADABLE SOLVENTS FOR THE CHEMICAL INDUSTRY<br/>[FR] SOLVANTS BIODÉGRADABLES POUR L'INDUSTRIE CHIMIQUE
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2009024607A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  This invention relates to ionic liquid (ILs) solvents for chemical synthesis based on an alkyl - imidazolium cation core containing ionic liquids which have enhanced biodegradability and reduced toxicity relative to existing imidazolium bases ILs such as 1-butyl-3-methylimidazolium (bmmim) salts. Many of the described ILs produce a score of over 60% biodegradability over 28 days in a biodegradability test such as the Sturm Test, the Closed Bottle Test (OECD 301D) or the CO2 Headspace Test (ISO 14593). The ILs of the invention comprise an alkyl substituted imidazolium cationic core having a -C=OX- side chain in the 3-position of the imidazole ring, wherein X = O, NH, N or S and an associated counteranion characterized in that the -C=OX side chain comprises at least one ether linkage. The biodegradable and non-toxic IL may be used as green solvents for the chemical, pharmaceutical, biofuel and biomass industries. The ILs of the invention are particularly useful in hydrogenation, pericyclic and metathesis reactions.

  这项发明涉及一种基于含有烷基-咪唑啉阳离子核心的离子液体溶剂，用于化学合成，这些离子液体相对于现有如1-丁基-3-甲基咪唑啉（bmmim）盐类的咪唑啉基离子液体，具有增强的生物降解性和降低的毒性。所描述的许多离子液体在生物降解性测试中，例如Sturm测试、封闭瓶测试（OECD 301D）或CO2顶空测试（ISO 14593）中，28天内生物降解率超过60%。本发明的离子液体包括一个在咪唑啉环的3位上带有-C=OX-侧链的烷基取代咪唑啉阳离子核心，其中X=O，NH，N或S，以及一个相关的反离子，其特征在于-C=OX侧链至少包含一个醚键。这些生物降解且无毒的离子液体可作为化学、制药、生物燃料和生物质工业的绿色溶剂。特别是，本发明的离子液体在氢化、周环和复分解反应中非常有用。
• Selective hydrogenation of trans-cinnamaldehyde and hydrogenolysis-free hydrogenation of benzyl cinnamate in imidazolium ILs
  作者：Saibh Morrissey、Ian Beadham、Nicholas Gathergood

  DOI：10.1039/b815566f

  日期：——

  trans-Cinnamaldehyde is selectively hydrogenated to hydrocinnamaldehyde using a commercially available palladium catalyst in novel imidazolium ILs. The selective hydrogenation extends to benzyl cinnamate, in which the ester is protected from hydrogenolysis under similar conditions.

  使用市售的钯催化剂在新型咪唑鎓离子液体中，反式肉桂醛可以被选择性地氢化为氢化肉桂醛。这种选择性氢化过程也适用于苄基肉桂酸酯，在该反应条件下，酯基得以避免氢解作用。
• BIODEGRADABLE SOLVENTS FOR THE CHEMICAL INDUSTRY
  申请人：Gathergood Nick

  公开号：US20110201824A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  This invention relates to ionic liquid (ILs) solvents for chemical synthesis based on an alkyl-imidazolium cation core containing ionic liquids which have enhanced biodegradability and reduced toxicity relative to existing imidazolium bases ILs such as 1-butyl-3-methylimidazolium (bmmim) salts. Many of the described ILs produce a score of over 60% biodegradability over 28 days in a biodegradability test such as the Sturm Test, the Closed Bottle Test (OECD 301D) or the CO 2 Headspace Test (ISO 14593). The ILs of the invention comprise an alkyl substituted imidazolium cationic core having a —C═OX— side chain in the 3-position of the imidazole ring, wherein X═O, NH, N or S and an associated counteranion characterized in that the —C═OX side chain comprises at least one ether linkage. The biodegradable and non-toxic IL may be used as green solvents for the chemical, pharmaceutical, biofuel and biomass industries. The ILs of the invention are particularly useful in hydrogenation, pericyclic and metathesis reactions.

  本发明涉及离子液体（ILs）溶剂用于基于含有增强生物降解性和降低毒性的烷基咪唑阳离子核心的化学合成的离子液体，相对于现有的咪唑基ILs，如1-丁基-3-甲基咪唑（bmmim）盐，许多所述的ILs在生物降解性测试中产生超过60％的生物降解性，如Sturm测试，闭瓶测试（OECD 301D）或CO2头空间测试（ISO 14593）。本发明的ILs包括一个烷基取代的咪唑阳离子核心，该核心在咪唑环的3位上具有一个—C═OX—侧链，其中X═O，NH，N或S，并且与之相关联的反离子的特征在于—C═OX侧链至少包含一个醚键。这种生物降解和无毒的IL可以用作化学，制药，生物燃料和生物质工业的绿色溶剂。本发明的ILs在氢化，周环和交换反应中特别有用。
• US8541598B2
  申请人：——

  公开号：US8541598B2

  公开（公告）日：2013-09-24
• Biodegradable, non-bactericidal oxygen-functionalised imidazolium esters: A step towards ‘greener’ ionic liquids
  作者：Saibh Morrissey、Bruce Pegot、Deborah Coleman、M. Teresa Garcia、Damien Ferguson、Bríd Quilty、Nicholas Gathergood

  DOI：10.1039/b812809j

  日期：——

  A series of imidazolium ionic liquids was prepared and screened against 7 bacterial strains. The incorporation of ether groups into the ester side-chain significantly reduced the toxicity compared with alkyl ester derivatives. Biodegradation data are also presented for 15 of the ionic liquids—including 6 examples which can be classed as readily biodegradable.

  制备了一系列咪唑离子液体，并对7种细菌菌株进行了筛选。在酯侧链中引入醚基团与烷基酯衍生物相比显著降低了毒性。本文还提供了其中15种离子液体的生物降解数据，其中包括6个可归类为易生物降解的例子。