3-{2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]-2-oxoethyl}-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide | 1122146-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]-2-oxoethyl}-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 3-methyl-1-(butoxyethoxyethoxycarbonylmethyl)imidazolium bromide；3-methyl-1-(2-[2-butoxyethoxy]ethoxycarbonylmethyl)imidazolium bromide；2-(2-Butoxyethoxy)ethyl 2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)acetate;bromide；2-(2-butoxyethoxy)ethyl 2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)acetate;bromide
• CAS: 1122146-92-2
• 化学式: Br*C₁₄H₂₅N₂O₄
• 分子量: 365.267
• InChiKey: LSNWNPSBSKPOOL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.31
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]-2-oxoethyl}-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide 在 氟硼酸钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到3-methyl-1-(butoxyethoxyethoxycarbonylmethyl)imidazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Biodegradable, non-bactericidal oxygen-functionalised imidazolium esters: A step towards ‘greener’ ionic liquids

  摘要：

  制备了一系列咪唑离子液体，并对7种细菌菌株进行了筛选。在酯侧链中引入醚基团与烷基酯衍生物相比显著降低了毒性。本文还提供了其中15种离子液体的生物降解数据，其中包括6个可归类为易生物降解的例子。

  DOI：

  10.1039/b812809j
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇丁醚 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-{2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]-2-oxoethyl}-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Low toxicity functionalised imidazolium salts for task specific ionic liquid electrolytes in dye-sensitised solar cells: a step towards less hazardous energy production

  摘要：

  该句子的中文翻译是：“展示了离子液体和咪唑盐在染料敏化太阳能电池中的毒性和性能的串联评估。”

  DOI：

  10.1039/c3gc42393j

文献信息

• BIODEGRADABLE SOLVENTS FOR THE CHEMICAL INDUSTRY
  申请人：Gathergood Nick

  公开号：US20110201824A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  This invention relates to ionic liquid (ILs) solvents for chemical synthesis based on an alkyl-imidazolium cation core containing ionic liquids which have enhanced biodegradability and reduced toxicity relative to existing imidazolium bases ILs such as 1-butyl-3-methylimidazolium (bmmim) salts. Many of the described ILs produce a score of over 60% biodegradability over 28 days in a biodegradability test such as the Sturm Test, the Closed Bottle Test (OECD 301D) or the CO 2 Headspace Test (ISO 14593). The ILs of the invention comprise an alkyl substituted imidazolium cationic core having a —C═OX— side chain in the 3-position of the imidazole ring, wherein X═O, NH, N or S and an associated counteranion characterized in that the —C═OX side chain comprises at least one ether linkage. The biodegradable and non-toxic IL may be used as green solvents for the chemical, pharmaceutical, biofuel and biomass industries. The ILs of the invention are particularly useful in hydrogenation, pericyclic and metathesis reactions.

  本发明涉及离子液体（ILs）溶剂用于基于含有增强生物降解性和降低毒性的烷基咪唑阳离子核心的化学合成的离子液体，相对于现有的咪唑基ILs，如1-丁基-3-甲基咪唑（bmmim）盐，许多所述的ILs在生物降解性测试中产生超过60％的生物降解性，如Sturm测试，闭瓶测试（OECD 301D）或CO2头空间测试（ISO 14593）。本发明的ILs包括一个烷基取代的咪唑阳离子核心，该核心在咪唑环的3位上具有一个—C═OX—侧链，其中X═O，NH，N或S，并且与之相关联的反离子的特征在于—C═OX侧链至少包含一个醚键。这种生物降解和无毒的IL可以用作化学，制药，生物燃料和生物质工业的绿色溶剂。本发明的ILs在氢化，周环和交换反应中特别有用。
• US8541598B2
  申请人：——

  公开号：US8541598B2

  公开（公告）日：2013-09-24
• Biodegradable, non-bactericidal oxygen-functionalised imidazolium esters: A step towards ‘greener’ ionic liquids
  作者：Saibh Morrissey、Bruce Pegot、Deborah Coleman、M. Teresa Garcia、Damien Ferguson、Bríd Quilty、Nicholas Gathergood

  DOI：10.1039/b812809j

  日期：——

  A series of imidazolium ionic liquids was prepared and screened against 7 bacterial strains. The incorporation of ether groups into the ester side-chain significantly reduced the toxicity compared with alkyl ester derivatives. Biodegradation data are also presented for 15 of the ionic liquids—including 6 examples which can be classed as readily biodegradable.

  制备了一系列咪唑离子液体，并对7种细菌菌株进行了筛选。在酯侧链中引入醚基团与烷基酯衍生物相比显著降低了毒性。本文还提供了其中15种离子液体的生物降解数据，其中包括6个可归类为易生物降解的例子。
• Low toxicity functionalised imidazolium salts for task specific ionic liquid electrolytes in dye-sensitised solar cells: a step towards less hazardous energy production
  作者：Mukund Ghavre、Owen Byrne、Lena Altes、Praveen K. Surolia、Marcel Spulak、Brid Quilty、K. Ravindranathan Thampi、Nicholas Gathergood

  DOI：10.1039/c3gc42393j

  日期：——

  Tandem evaluation of ionic liquids and imidazolium salts toxicity and performance in dye sensitised solar cells is presented.

  该句子的中文翻译是：“展示了离子液体和咪唑盐在染料敏化太阳能电池中的毒性和性能的串联评估。”