4-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)-1-(tert-butyl)benzene | 1064000-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)-1-(tert-butyl)benzene
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)benzene
• CAS: 1064000-87-8
• 化学式: C₁₄H₁₈Br₂
• 分子量: 346.105
• InChiKey: XNZSVZMVJHUEJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)-1-(tert-butyl)benzene 在 titanium(IV) isopropylate 、 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(2-Bromo-1-methylcyclopropyl)-4-tert-butylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化环丙烯氰酯化高度非对映选择性合成多取代环丙烷甲腈

  摘要：

  我们开发了一种通过钯催化环丙烯直接氰酯化高度非对映选择性合成氰基取代环丙烷的方法，该方法具有反应条件温和、官能团相容性好、操作简单等特点。这种转化代表了一种用于获得合成有用的环丙烷甲腈的逐步、高度原子经济且可扩展的方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01875
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)-1-(tert-butyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化环丙烯氰酯化高度非对映选择性合成多取代环丙烷甲腈

  摘要：

  我们开发了一种通过钯催化环丙烯直接氰酯化高度非对映选择性合成氰基取代环丙烷的方法，该方法具有反应条件温和、官能团相容性好、操作简单等特点。这种转化代表了一种用于获得合成有用的环丙烷甲腈的逐步、高度原子经济且可扩展的方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01875

文献信息

• Electrophilic cyanation of allylic boranes: synthesis of β,γ-unsaturated nitriles containing allylic quaternary carbon centers
  作者：Kensuke Kiyokawa、Shotaro Hata、Shunpei Kainuma、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c8cc09229j

  日期：——

  The electrophilic cyanation of allylic boranes, a process that is applicable to the construction of allylic quaternary carbon centers, is reported. The reaction has a broad substrate scope with a high functional group tolerance. The results represent an unprecedented and powerful tool for preparing synthetically useful β,γ-unsaturated nitriles, including derivatives that have been difficult to access

  报道了烯丙基硼烷的亲电子氰化，该方法适用于烯丙基季碳中心的构建。该反应具有宽的底物范围和高的官能团耐受性。结果代表了制备合成有用的β，γ-不饱和腈（包括使用现有方法难以获得的衍生物）的前所未有的强大工具。该方法的合成效用通过产物氰基的官能团相互转化进一步证明。
• Copper-catalyzed conjugate addition of allene-derived nucleophiles to alkenyl-substituted carboxamides
  作者：Bin Fu、Yue Zhao、Xiuping Yuan、Yanfei Li、Jianjun Yin、Simin Wang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108372

  日期：2023.3

  Catalytic Michael addition reaction represents a fundamental importance in organic synthetic chemistry. Whereas corresponding conversions toward intrinsically low reactive enamide remains an ongoing challenging. We herein report a copper-catalyzed conjugate addition of allenes to β-substituted alkenyl amides, one of the most challenging Michael acceptors. The present method utilizes readily available

  催化迈克尔加成反应在有机合成化学中具有重要意义。而向本质上低反应性烯酰胺的相应转化仍然是一个持续的挑战。我们在此报道了铜催化的丙二烯与β-取代的烯基酰胺的共轭加成，这是最具挑战性的迈克尔受体之一。本方法利用容易获得的丙二烯作为潜在碳基亲核试剂和简单、常见的β-取代烯基酰胺作为起始材料，这与之前通常预先安装活化基团以提高酰胺的反应性或使用高反应性化学计量量的有机金属化合物的方法不同。 。因此，该方法显示出良好的官能团相容性，并且可以在温和的反应条件下实施，具有优异的化学和区域选择性水平。
• Improved preparative route toward 3-arylcyclopropenes
  作者：William M. Sherrill、Ryan Kim、Michael Rubin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.087

  日期：2008.9

  A convenient preparative protocol for the synthesis of various 3-arylcyclopropenes in a multigram, scale is disclosed. Optimization of the reaction conditions and isolation procedures allowed for significant improvement of the chemical yields of these strained products. The described protocol was used for efficient preparation of a series of 3-methyl-3-arylcyclopropenes possessing different substituents in the aromatic ring. The effect of substitution in the aryl group on the stability of 3-arylcyclopropenes, as well as the corresponding precursors, is discussed. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.