2,3-bis(13-cyclohexyltridec-12-enoxy)propoxymethylbenzene | 149376-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2,3-bis(13-cyclohexyltridec-12-enoxy)propoxymethylbenzene
• CAS: 149376-21-6
• 化学式: C₄₈H₈₂O₃
• 分子量: 707.177
• InChiKey: XDLSMJFCDVVBCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.68
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(13-cyclohexyltridec-12-enoxy)propoxymethylbenzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到rac-1,2-di-O-ω-cyclohexyltridecyl glycerol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Acetylation of an .ALPHA.-Hydroxy Ester by Using Ether-Linked Lipid-Lipase Aggregates in Organic Solvents.

  摘要：

  为了研究磷脂亲脂部分的结构对酶反应的影响，我们合成了具有ω-环己基十三烷基的新型磷脂。在含有 O-ω-环己基十三烷基和 O-十六烷基的脂质脂肪酶聚集体存在下，对 α-羟基酯进行了对映体选择性乙酰化。与使用来自圆柱形念珠菌的原生脂肪酶 OF-360 进行酶反应的情况相比，使用脂质脂肪酶聚集体提高了 α-乙酰氧基酯的化学产率。研究发现，ω-环己基十三烷基对 α-乙酰氧基酯的化学产率和光学产率的影响与对十六烷基的影响基本相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.16
• 作为产物：
  描述：

  12-[2-(12-Hydroxydodecoxy)-3-phenylmethoxypropoxy]dodecan-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2,3-bis(13-cyclohexyltridec-12-enoxy)propoxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Acetylation of an .ALPHA.-Hydroxy Ester by Using Ether-Linked Lipid-Lipase Aggregates in Organic Solvents.

  摘要：

  为了研究磷脂亲脂部分的结构对酶反应的影响，我们合成了具有ω-环己基十三烷基的新型磷脂。在含有 O-ω-环己基十三烷基和 O-十六烷基的脂质脂肪酶聚集体存在下，对 α-羟基酯进行了对映体选择性乙酰化。与使用来自圆柱形念珠菌的原生脂肪酶 OF-360 进行酶反应的情况相比，使用脂质脂肪酶聚集体提高了 α-乙酰氧基酯的化学产率。研究发现，ω-环己基十三烷基对 α-乙酰氧基酯的化学产率和光学产率的影响与对十六烷基的影响基本相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.16