1H,3H-pyrrolo<1,2-c>thiazole acid chloride | 160224-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1H,3H-pyrrolo<1,2-c>thiazole acid chloride
• 英文别名: (3R)-3-pyridin-3-yl-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-7-carbonyl chloride
• CAS: 160224-47-5
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂OS
• 分子量: 264.735
• InChiKey: GSQHLUXTPZIGGS-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,3H-pyrrolo<1,2-c>thiazole acid chloride 在 氢氧化钾 、 乙基溴化镁 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-6-(4-氟苯基)-N,N-二甲基-3-[3-(3-吡啶基)-1H,3H-吡咯并[1,2-C]噻唑-7-YL]羰基-1H-吲哚-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-(Acyloxyalkyl)pyridinium Salts as Soluble Prodrugs of a Potent Platelet Activating Factor Antagonist

  摘要：

  Pyrrolothiazole 4 is a potent antagonist of platelet activating factor-mediated effects in a variety of in vitro and in vivo assays. Despite its positive activity in models of inflammation and septic shock, 4 lacks the aqueous solubility necessary for intravenous administration. This deficit was overcome by conversion of 4 to water-soluble pyridinium prodrugs. A two-step procedure was used to prepare a series of N-(acyloxyalkyl)pyridinium salts, all of which exhibited aqueous solubility of greater than 20 mg/mL. The rate of conversion of these prodrugs to 4 was faster in human plasma than in pH 7 aqueous buffer. This rate difference was shown to be due to serum enzymes since the conversion in plasma was significantly slower in the presence of a serine esterase inhibitor. A strong correlation between prodrug structure and buffer/plasma half-life was established. The N-(acetyloxymethyl)pyridinium prodrug 11 (ABT-299) is currently undergoing clinical evaluation for the treatment of sepsis.

  DOI：

  10.1021/jm00052a001
• 作为产物：
  描述：

  1H,3H-pyrrolo<1,2-c>thiazole acid 在 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1H,3H-pyrrolo<1,2-c>thiazole acid chloride
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸在吲哚和酰氯锌盐反应中的应用

  摘要：

  摘要 在 AlCl3 存在下，已从相应的吲哚和酰氯中以 62-92% 的分离产率制备了 3-酰基吲哚。

  DOI：

  10.1080/00397919708006820