tert-butyl 2-(2-methoxyphenyl)hydrazine-1-carboxylate | 93139-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-methoxyphenyl)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-methoxyanilino)carbamate
• CAS: 93139-14-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: KSHJEJCHLLKRGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-methoxyphenyl)hydrazine-1-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 butyl 1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-methoxyindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的室温条件下多种氨基1-吲哚啉衍生物的循环捕获方法

  摘要：

  据报道，Rh III催化的C–H活化/循环捕获方法涉及将C（sp 3）–Rh物种亲核加成到极化双键上。这是第一种在温和条件下直接访问具有广泛取代基范围的1-氨基二氢吲哚的分子间催化方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201410342
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 2-氯苯甲醚 在 di-tert-butyl{2′-isopropoxy-[1,1′-binaphthalen]-2-yl}phosphane 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到tert-butyl 2-(2-methoxyphenyl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Pd-Catalyzed Coupling of Hydrazine Derivatives with Aryl Halides

  摘要：

  报告了一种在钯催化剂、MOP 型配体和 Cs2CO3 的存在下用芳基卤化物对酰肼进行分子间 N-芳基化的简便方法。该反应生成的偶联产物收率良好甚至极佳，并且对多种官能团具有很高的耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260337

文献信息

• Examination of Synthetic Routes to Monosubstituted Diimides. II. Synthesis of t-Butyl Aryl- and Acylazoformates. Acid-Induced Cleavage of the Thionocarbo-t-butoxy Group^1,2
  作者：LOUIS A. CARPINO、PAUL H. TERRY、PAUL J. CROWLEY

  DOI：10.1021/jo01069a037

  日期：1961.11
• Synthesis of <i>N</i>-Aryl Hydrazides by Copper-Catalyzed Coupling of Hydrazides with Aryl Iodides
  作者：Martina Wolter、Artis Klapars、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0168216

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]A convenient method for intermolecular N-arylation of hydrazides with substituted aryl iodides in the presence of a copper catalyst and Cs(2)CO(3) is reported. The C-N coupling of N-Boc hydrazine with para- and meta-substituted aryl iodides afforded the N-arylated products A, regioselectively. A reversal in regioselectivity is observed for the arylation of benzoic hydrazide with ortho-substituted aryl iodides, providing the N'-arylated products B.